糖和苷类化合物汇总.pptVIP

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糖和苷类化合物汇总;分布——植物细胞与组织的重要营养物质和支持物质,广泛分布于植物各部位,根、茎、叶、花、果实、种子等多含葡萄糖、果糖、淀粉和纤维素等。 生物活性 香菇多糖——抗肿瘤活性 黄芪多糖——增强免疫功能;分布——尤以高等植物分布最多。分布于植物各个部位,如人参的、根茎、茎、叶、花、种子均含三萜皂苷。 生物活性 人参皂苷——免疫促进 天麻苷——安神镇静 强心苷——强心作用 黄酮苷——抗菌、止咳、平喘、扩张冠状动脉血管;香菇多糖注射液——免疫调节剂,用于恶性肿瘤辅助治疗。 ;复方甘草酸苷片:慢性肝病,改善肝功能异常,用于治疗湿疹,皮肤炎、斑秃。 ; 第一节 糖的结构和分类; Fischer式 Haworth式; 1、糖的绝对构型 ---距端基C最远的*C(C5或C4)构型 Haworth式:C5(或C4)-取代基: 向上——D型,向下——L型;α-D-糖   β-D-糖  α-L-糖 β-L-糖;3、糖的氧环 吡喃糖:六元氧环 呋喃糖:五元氧环;4、糖的构象 呋喃糖:平面信封式 吡喃糖:椅式(Reeve式);二、糖的分类;(一)单糖 三碳糖~八碳糖,五碳(戊)糖和六碳(己)糖最常见,衍生物中糖醛酸和糖醇最常见。 ;六碳醛糖:D-葡萄糖(D-glucose,glc);(二)低聚糖;(三)多糖;第二节 苷的结构与分类 ;苷 元 + 糖 → 苷;二、苷的结构分类;红景天苷(醇苷) 致适应原 ;苦杏仁苷 (氰苷) ;2、硫苷:糖半缩醛羟基与苷元巯基缩合,常存在于十字花科植物,如黑(白)芥子苷、萝卜苷 。;3、氮苷:糖端基碳与苷元氮原子连接。腺苷、鸟苷等,生化中多见。如巴豆苷水解后产生苷元巴豆毒素具大毒。;4、碳苷:糖端基碳直接与苷元碳原子连接。 苷元多为黄酮、蒽醌类。水溶性小、难于水解。;其他分类方法:; 芦丁 七叶苷 (黄酮苷) (香豆素苷); 苦杏仁苷 野樱苷 (原生苷) (次生苷);第二节 苷的理化性质 ;二、旋光性:变旋作用 苷有旋光性且多呈左旋,糖多为右旋。 ;三、溶解性;四、苷键的裂解;影响苷键原子质子化???因素; 1.苷键原子 : N―苷 O―苷 S―苷 C―苷 (易接受质子) (无孤对电子) 例:巴豆苷 天麻苷 黑芥子苷 芦荟苷 ;3.吡喃糖苷C5取代: 五碳糖苷 甲基五碳糖苷 六碳糖苷 糖醛酸苷 (空间位阻小) (大) ;(二)碱水解;(三)酶水解;(四)氧化开裂反应(Smith降解法) 步骤---三步:; 难水解的碳苷 苷元不稳定的苷(人参皂苷); 五、显色反应 Molish反应: α-萘酚和浓硫酸 样品 紫红色环 结果:含糖或苷,鉴别苷与苷元. 注意:C-苷和糖醛酸呈阴性。 例:丹皮苷 (+) 丹皮酚 (-) 苯胺-邻苯二甲酸反应: 105℃ 棕色斑点 糖PC检识显色剂 ;第三节 糖和苷的提取分离;除蛋白质方法 Sevag法——正丁醇-氯仿按1:4混合后与多糖水溶液振摇,放置,使蛋白质变性沉淀。 TCA 法: 粗多糖提取液,加三氯乙酸溶液,冰箱保存过夜,离心,得上清液。;实例——香菇多糖的提取 香菇子实体加蒸馏水90℃-100℃加热回流,提取,用氯仿-正丁醇去蛋白,经水流动透析,用72%乙醇沉淀多糖,得香菇多糖,收得率为3.32%。; 二、苷的提取 提取目的:原生苷 or 次生苷、苷元 ? 苷与酶共存 避免 or 利用 酶解? 溶解性差异 原生苷:亲水性 次生苷、苷元:亲脂性 ;提取原生苷 提取次生苷、苷元 ; 系统溶剂法 ;次生苷、苷元的提取 ;三、苷的分离;分离:色谱法(为主) ;白芍——毛莨科植物芍药 (paeonia lactiflora Pall) 干燥根。 功效——养血

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