第3节 卤代烃 醇 酚 选修5鲁科版.pptVIP

第3节　卤代烃　醇　酚 有机化学反应类型的比较 (4)氧化、还原反应特征：①氧化反应：“去氢加氧”；②还原反应：“加氢去氧”。 2．从键型变化的角度来判断有机反应类型 缩聚反应 单键变单键成高分子化合物 加聚反应 双键变单键成高分子化合物 还原反应 得氢去氧 氧化反应 得氧去氢 消去反应 单键变双键(或叁键) 加成反应 双键(或叁键、苯环)变单键 取代反应 单键变单键 有机反应类型 键型变化 (1)卤代、硝化、酯化、水解反应均属于取代反应。 (2)有机物的燃烧、使KMnO4(H＋)溶液退色、银镜反应，都属于氧化反应。 (2012·济宁联考)下列5种有机化合物中，能够发生酯化、加成和氧化3种反应的是(　　) ①CH2===CHCOOH　②CH2===CHCOOCH3 ③CH2===CHCH2OH　④CH3CH2CH2OH ⑤CH3CH(OH)CH2CHO A．①③④　　　　　　　 B．②④⑤ C．①③⑤ D．①②⑤ 【精讲精析】　五种物质中存在的官能团有 “—COOH”“—OH”“—COOR”和“—CHO”，可发生酯化反应的有“—OH”、“—COOH”，可发生加成反应的有 和“—CHO”，可发生氧化反应的有 、“—OH”(至少有1个α—H)和“—CHO”。 【答案】　C 1．某有机物的结构为 在一定条件下此有机物可能 发生的反应有(　　) ①中和反应　②银镜反应　③消去反应　④酯化反应 ⑤加成反应　⑥水解反应 A．②③ B．①②③ C．①④⑤⑥ D．③④⑥ 【解析】　该有机物分子中含有醇羟基，能发生消去、酯化反应；含有—Cl，能发生水解和消去反应。 【答案】　D 卤代烃和醇类消去反应比较 特例　 生成不饱和键和卤化氢分子 生成不饱和键和水分子 产物特点 断键模式 与卤原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子 结构特点 碱醇溶液、加热 浓硫酸、加热 反应条件 卤代烃 醇 (1)醇在浓硫酸、加热条件下有副反应，如乙醇在浓硫酸、140 ℃发生取代反应生成醚。 (2)卤代烃在碱水溶液、加热条件下，发生水解反应。 有下列几种醇 (1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不能生成醛的是__________，其中不能被催化氧化的是________。 (2)与浓H2SO4共热发生消去反应只生成一种烯烃的是________，能生成三种烯烃的是________，不能发生消去反应的是________。 【精讲精析】　与羟基相连的碳称为α—C，相邻的称为β—C，α—C上有2个氢原子的可被氧化成醛，有1个氢原子的可被氧化成酮；β-碳上至少含有1个氢原子才能发生消去反应生成烯，根据规律即可作出判断。 【答案】　(1)①⑦　②④　③⑤⑥ (2)①②③　⑥　⑦ 【解析】　本题考查的是卤代烃的反应规律，发生消去反应的卤代烃必须含有至少一个β—H。A的结构中无β—H，因此不能发生消去反应。应注意的是C选项中的六元环不是苯环，β—碳上有2个氢原子。 【答案】　A 苯、甲苯、苯酚的性质比较 常温下在空气中被氧化，呈粉红色，更易被KMnO4酸性溶液氧化 可被KMnO4酸性溶液氧化 不被KMnO4酸性溶液氧化 氧化反应情况 结构简式 苯酚 甲苯 苯 类别 酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得活泼，易被取代 原因 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 结论 邻、间、对三种一溴甲苯 产物 无催化剂 催化剂 催化剂 条件 溴水 液溴 液溴 溴状态 溴代反应 A．M的分子式为C18H20O2 B．M与NaOH溶液或NaHCO3溶液均能反应 C．1 mol M最多能与7 mol H2发生加成反应 D．1 mol M与饱和溴水混合，最多消耗5 mol Br2 【精讲精析】　A项，M的分子中含18个碳原子，若按氢原子饱和计算时，分子中含38个氢原子，2个苯环减少16个H原子，1个碳碳双键减去2个H原子，故M分子中含20个氢原子；B项，由于酚羟基酸性弱于碳酸，故M不能与NaHCO3溶液反应；C项，2 mol苯环消耗6 mol H2,1 mol 碳碳双键消耗1 mol H2；D项，M分子中苯环上与羟基邻位上的氢原子与溴水发生取代反应，碳碳双键与Br2发生加成反应。 【答案】　B 3．下列反应能说明苯酚分子中由于羟基影响，苯酚分子中苯环比苯活泼的是(　　)