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- 2019-09-23 发布于广东
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萜类化合物的提取和分离 TYPE OF TERPENOIDS TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 (一) 萜类化学成分的提取 1. 有机溶剂法 2. 碱提酸沉法 3. 吸附法 (二)萜类化学成分的分离 1. 结晶法分离 2. 柱层析分离 3. 利用结构中特殊功能团进行分离 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 (一) 萜类化学成分的提取 环烯醚萜多以单糖苷的形式存在,苷元的分子较小,且多具有羟基,所以亲水较强,多用甲醇或乙醇为溶剂进行提取。 非苷形式的萜类化合物具有较强的亲脂性,一般用有机溶剂提取,或甲醇或乙醇提取后,再用亲脂性有机溶剂萃取。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 萜类化合物,尤其是倍半萜内酯类化合物容易发生结构的重排,二萜类易聚合而树脂化,引起结构的变化,所以宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材,并尽可能避免酸、碱的处理。 含苷类成分时,则要避免接触酸,以防在提取过程中发生水解,而且应按提取苷类成分的常法事先破坏酶的活性。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 1. 溶剂提取法 (1)苷类化合物的提取: 用甲醇或乙醇为溶剂进行提取,经减压浓缩后转溶于水中,滤除水不溶性杂质,继用乙醚或石油醚萃取,除去残留的树脂类等脂溶性杂质,水液再用正丁醇萃取,减压回收正丁醇后即得粗总苷。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 (2) 非苷类化合物的提取:用甲醇或乙醇为溶剂进行提取,减压回收醇液至无醇味,残留液再用乙酸乙酯萃取,回收溶剂得总萜类提取物;或用不同极性的有机溶剂按极性递增的方法依次分别萃取,得不同极性的萜类提取物,再行分离。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 2. 碱提酸沉法 利用内酯化合物在热碱液中,开环成盐而溶于水中,酸化后又闭环, 析出原内酯化合物的特性来提取倍半萜类内酯化合物。但是当用酸、碱处理时,可能引起构型的改变, 应加以注意。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 3. 吸附法 1. 活性炭吸附法: 苷类的水提取液用活性炭吸附,经水洗除去水溶性杂质后,再选用适当的有机溶剂如稀醇,醇依次洗脱,回收溶剂,可能得到纯品,如桃叶珊瑚苷的分离。 2. 大孔树脂吸附法: 将含苷的水溶液通过大孔树脂吸附,同样用水、稀醇、醇依次洗脱,然后再分别处理,也可得纯的甙类化合物。如甜叶菊苷的提取与分离。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 (二) 萜类化学成分的分离 1. 结晶法分离 2. 柱层析分离 常用的吸附剂有硅胶、氧化铝(中性氧化铝)。 亦可采用硝酸银柱层析进行分离。 3. 利用结构中特殊功能团进行分离 如倍半萜内酯可在碱性条件下开环,加酸后又环合,借此可与非内酯类化合分离; 萜类生物碱也可用酸碱法分离。不饱和双键、羰基等可用加成的方法制备衍生物加以分离。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 提取分离实例: 鄂北贝母Fritillaria ebeiensis系贝母属植物新种,原野生于随州市大洪山一带,民间已作药用,现已栽培成功。除从其鳞茎的总生物碱中分离、鉴定了到六种异甾体生物碱外,后来应用硅胶柱层析分离方法,以石油醚-乙酸乙酯系统洗脱,从非生物碱部位成功地分离到18个对映-贝壳杉烷型(ent-kaurane)二萜及其二聚体。 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 冬凌草甲素的分离 TEPENOIDS AND VOLATILE OILS 萜类化合物的提取分离 穿心莲内酯的分离
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