有机化学第三章不饱和烃.pptVIP

Ⅲ 双烯烃 (diene) (conjugated diene) 1,3-丁二烯烃的结构 (structure of 1,3-butadiene) 平面分子; P轨道垂直于平面且彼此相互平行, 重叠; C1-C2, C3-C4双键 C2-C3部分双键。大 ?键。 离域键的形成，不仅使单双键键长产生平均化趋势，而且分子内能降低，进而导致体系稳定，这种具有离域键的体系称为共轭体系。 共轭体系和共轭效应 (conjugated system and conjugation effect) （1）共轭体系 a．π-π共轭 b．P-π共轭 共轭效应 π-π共轭效应 因分子内部结构因素而产生的共轭效应称为静态共轭效应；由外界因素（如极性试剂）的影响而产生的共轭效应称为动态共轭效应。 如共轭链一端连有斥电子或吸电子基团时，共轭链上每个原子的电子云密度都有不同程度改变，因而呈现出疏密交替现象。 供电子效应（+C效应） 吸电子效应（-C效应） CH2=CH—CH=CH2 H+ 静态共轭效应 动态共轭效应 1,3-丁二烯的化学性质（ chemical property of 1,3-butadiene ） 1. 1，4-加成作用(1,4-addition) 试剂(溴)加到C-1和C-4上（即共轭体系的两端）,双键 移到中间，称