有机化学考研超强总结(知识点精要+例题)幻灯片课件.ppt

C R R / O H R/-C-H（R//） O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ H（R//） R/-C-X O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ R/-C-R O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ C R R / O H R R/-C-OR// O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ R/-C-R O = ① RMgX / 无水乙醚 ② H2O / H+ C R R / O H R ① 无水乙醚 ② H2O / H+ R-MgX + CO2 RCOOH ⑿ 格氏试剂与羰基化合物反应 ⒀ 乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯的反应 R-X C2H5ONa CH3-C-CH2-C-OC2H5 = O = O CH3-C-CH-C-OC2H5 = O = O R ② H+, △ ① 稀OH - ① 浓OH, △ - ② H+ R-CH2C-OH = O CH3-C-CH2-R = O 酮式分解 酸式分解 CH2(COOC2H5)2 C2H5ONa CH(COOC2H5)2 Na - + R-CH(COOC2H5)2 ② H+ ，△ ① OH / H2O - R-CH2COOH R-X ⒁ 维荻希试剂与醛酮的反应 季 膦 盐 - R R/ C H ( p h ) 3 P R/// R// C=O + R/// R// C=C R R/ R、 R/、R//、 R///可以为 –H、-R、-Ar、-COOR等 (2) 碳链的缩短 ① 不饱和烃的氧化 RCH=CHR/ RCOOH + R/COOH KMnO4 H+ R-C=CH2 R-C=O + CO2 KMnO4 H+ R/ R/ R-C CH RCOOH + CO2 KMnO4 H+ CH2CH2CH3 -CH(CH3)2 KMnO4 H+ COOH -COOH ② 不饱和烃与臭氧作用 ③ 卤仿反应 R-C=CHR// R-C=O + R//CHO ① O3 ② Zn / H2O R/ R/ X 为Cl、Br、I R-CHCH3 CHX3↓ + R-COONa X2 + NaOH 或 NaOX OH R-C-CH3 CHX3↓ + R-COONa X2 + NaOH 或 NaOX O = ④ 脱羧反应 R-COONa + NaOH（CaO） R-H △ R-C-NH2 R-NH2 O = Br2 + NaOH 或 NaOBr + NaOH ⑤ 霍夫曼降解反应 （3）碳环的合成 ① 双烯合成（D-A反应） ② 二元羧酸脱羧 + △ X -X 其中：X 为吸电子基，反应容易进行 CH2COOH CH2COOH CH2 n （ ） （ ） C=O CH2 CH2 CH2 n 其中：n = 2，3 △ ③ 卡宾反应 C = C + CH2N2 C — C CH2 hν C = C + CHCl3 C — C C Cl Cl (CH3)3COK ④ 狄克曼缩合反应 ⑤ 傅克酰基化反应 CH2C-OC2H5 CH2C-OC2H5 O = O = CH2 n C2H5ONa -C2H5OH （ ） （ ） C=O CH2 CH COOC2H5 CH2 n ② H+ ① OH - （ ） C=O CH2 CH2 CH2 n 其中：n = 2，3 O O = O = + A l C l 3 O = C = O C HO Zn-Hg HCl O = C HO O = C Cl = O = O A l C l 3 SOCl2 多聚磷酸 2.官能团的引入与转换 (1)单官能团的引入 （见各类有机物合成方法） (2) 1，2-双官能团的同时引入 ① 醛酮与HCN亲核加成 +HCN