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专题讲座(十五) 有机高分子化合物的合成
有机高分子化合物的合成在高考中常以综合题的形式出现。通常以烃和烃的衍生物的性质及其相互转化关系为载体引入新信息,考查信息接受能力和迁移应用能力。主要考查方式:化学方程式的书写、高分子化合物的单体判断、有机反应类型等。
[练习]________________________________________
1.顺丁橡胶、制备醇酸树脂的原料M以及杀菌剂N的合成路线如下:
已知:i. ;
ii.RCH===CHR′eq \o(――→,\s\up14((1)O3),\s\do17((2)Zn/H2O))RCHO+R′CHO(R、R′代表烃基或氢)。
(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是__________________。
(2)反应Ⅰ的反应类型是________(选填字母)。
a.加聚反应 b.缩聚反应
(3)顺式聚合物P的结构式是________(选填字母)。
a. b.
c.CCH2—CHHCHH
(4)A的相对分子质量为108。
①反应Ⅱ的化学方程式是______________________________。
②1 mol B完全转化成M所消耗H2的质量是______g。
(5)反应Ⅲ的化学方程式是______________________________。
解析:(1)CH2===CH—CH===CH2的名称是1,3-丁二烯。
(2)反应Ⅰ是二烯烃的加聚反应。
(3)二烯烃加聚时,碳碳双键位置变到2、3号碳之间,所以顺式聚合物P的结构式是b。
(4)反应Ⅱ类似已知i反应,所以反应Ⅱ的化学方程式为
2CH2===CH—CH===CH2eq \o(――→,\s\up14(△)) 。
②M中的—OH由—CHO与H2加成所得,所以1 mol B中的3 mol—CHO与6 g H2反应生成1 mol M。
(5)N是HCHO与反应的产物,所以反应为+H2O。
答案:(1)1,3-丁二烯 (2)a (3)b
(4)①2CH2===CH—CH===CH2eq \o(――→,\s\up14(△))
②6
(5)2+H2O
2.(2016·北京卷)功能高分子P的合成路线如下:
(1)A的分子式是C7H8,其结构简式是________。
(2)试剂a是________。
(3)反应③的化学方程式:_______________________________。
(4)E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团:________。
(5)反应④的反应类型是________。
(6)反应⑤的化学方程式:_______________________________。
(7)已知:2CH3CHOeq \o(――→,\s\up14(OH-))。
以乙烯为起始原料,选用必要的无机试剂合成E,写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。
解析:根据高分子P的结构和A的分子式为C7H8,可以推出,D为对硝基苯甲醇,那么A应该为甲苯,B为对硝基甲苯,C为一氯甲基对硝基苯。
(1)A的结构式为。
(2)甲苯和浓硝酸在浓硫酸催化作用下生成对硝基甲苯,所以试剂a为浓硫酸和浓硝酸。
(3)反应③是一氯甲基对硝基苯在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成对硝基苯甲醇,反应的化学方程式为
+NaCl。
(4)E为CH3CH===CHCOOC2H5。E中含有碳碳双键和酯基。
(5)反应④为加聚反应。
(6)反应⑤的化学方程式为+nH2Oeq \o(――→,\s\up14(H+),\s\do17(△))+nC2H5OH。
(7)CH2===CH2eq \o(――→,\s\up14(H2O),\s\do17(一定条件))CH3CH2OHeq \o(――→,\s\up14(O2,Cu或Ag),\s\do17(△))CH3CHOeq \o(――→,\s\up14(OH-))eq \o(――→,\s\up14(H+),\s\do17(△))CH3CH===CHCHOeq \o(――→,\s\up14(O2,催化剂),\s\do17(△))CH3—CH===CHCOOHeq \o(――→,\s\up14(C2H5OH),\s\do17(浓硫酸/△))CH3-CH===CHCOOC2H5。
答案:(1) (2)浓HNO3和浓H2SO4
(3) 。
(4)碳碳双键、酯基 (5)加聚反应
(7)H2C===CH2eq \o(――→,\s\up14(H2O),\s\do17(一定条件))C2H5OHeq \f(O2,Cu,△)CH3CHOeq \o(――→,\s\up14(OH-))eq \o(――→,\s\up14(H+),\s\do17(△))CH3CH===CHC
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