第二章糖类化学.ppt

基本单位是乙酰氨基葡萄糖 几丁质的分子结构 （六） 右旋糖苷——人工合成的葡聚糖 结构：主链：α- 1,6 糖苷键； 支链： α- 1,2、 α- 1,3 和 α- 1,4 糖苷键 功能：降低血粘度、抗血栓、改善微循环、利尿 [1]为细菌性多糖之一。是由在蔗糖溶液中培养的细菌[肠膜明串珠菌（Leuconostoc mesentero-des），葡聚糖明串珠菌（L．dextranicum）]的葡聚糖蔗糖酶催化下列反应而生成的：n蔗糖→葡聚糖+n果糖。在氧化葡糖杆菌工业亚种（Gluconobacter ox-ydans subsp．industrius）[以前将含有这种物质的菌称为粘稠醋杆菌（Acetobacter viscosum）和荚膜醋杆菌（A．capsulatum）]中，由糊精合成葡聚糖。葡聚糖的种类很多，仅由D-葡萄糖组成，主链是α（1,6）键，也有α（1,4）或α（1,3）键的支链。葡萄糖为白色粉末，在水中加一点点即可产生很强的右旋性。医药上用作代用血浆。 [2]是以葡萄糖为组成糖的多糖的总称。由于D-葡萄糖残基彼此间结合样式的不同而分为多种，广泛分布于微生物、植物、动物界。其中代表性的有细菌的多缩葡萄糖（由α-1,6键的主链上支出以α-1,4和α-1,6键的侧链），褐藻类的海带多糖（lami-narin）（主要以β-1，3键），地衣类的木聚糖（β-1，4和β-1，3键），高等植物的纤维素、（β-1,4结合），直链淀粉（α-1,4键），支链淀粉（由α-1,4键的主链上支出α-1,6键的侧链），动物的糖原等 (七) 果胶物质 果胶酸 果胶酸的主要成分为多聚半乳糖醛酸，水解后产生半乳糖醛酸。 果胶酯酸 果胶酯酸常呈不同程度的甲酯化，酯化范围在 0~35% 之间。一般把酯化程度很低(约 5% 以下)的称为果胶酸，酯化程度高的称为果胶酯酸。 原果胶 不溶于水，主要存在于初生细胞壁中，特别是薄壁细胞及分生细胞的胞壁。 果胶物质除含多聚半乳糖醛酸外，还含少量糖类，如 L-阿拉伯糖、D-半乳糖、L-鼠李糖、D-葡萄糖。 （八）琼胶 琼脂：是石花菜属及其他多种海藻所含的一种多糖胶质。 主要由琼脂糖及琼胶酯组成；前者以 1,3 连接的 β-D -吡喃半乳糖和（1→4）3，6内醚-ɑ-L-半乳糖反复交替连接而成的线形分子。后者是琼脂糖的硫酸酯衍生物。 经过酸和 ɑ-琼胶酶水解得到琼二糖（D-L）、琼四糖（D-L-D-L）等寡糖；经过?-琼胶酶水解得到新琼二糖（L-D）及新琼四糖（L-D-L-D）等寡糖； （九）半纤维素 定义：由两个或两个以上糖基聚合而成的带有支链的聚合物，分子相同，结构不同（同分异构）。 纤维素和半纤维素性质比较 纤维素 半纤维素 相同点 同属多聚糖、甙键连接、酯化、醚化、水解、降解。 不同点 由单一糖基构成的高聚物 两种或两种以上糖基构成 直链 带有支链 稳定 不稳定 润胀性低 润胀性高 （十 ）微生物多糖 葡聚糖（右旋糖酐） 肽聚糖（胞壁质） 脂多糖： 黄原胶 茁霉胶 Gellan胶（胶凝糖） 环状糊精 （十一） 糖胺聚糖 透明质酸 硫酸软骨素 肝素 硫酸肝素 （十二） 其它多糖： 香菇多糖：β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制 茯苓多糖：β-1,3葡聚糖，对肉瘤有抑制 昆布多糖：β-1,3葡聚糖，可治疗动脉粥样硬化。 香菇多糖 第五节 糖复合物及生物学功能 是糖类的还原端和其他非糖组分以共价键结合的 产物： 糖蛋白与蛋白多糖 糖脂与脂多糖 （一）糖蛋白与蛋白多糖 两种不同类型苷键： N-糖苷键（肽链上的Asn的氨基与糖基上的半缩醛羟基形成）；O-糖苷键（肽链上的Ser或Thr的羟基与糖基上的半缩醛羟基形成） 糖蛋白中寡糖链末端糖基组成的不同决定人体的血型。 O型：Fuc（岩藻糖） A型：Fuc和GNAc（乙酰氨基葡萄糖） B型：Fuc和Gal（半乳糖） （二）糖脂与脂多糖 ——脂类与糖（或低聚糖）结合的一类复合糖。 1. 甘油醇糖脂：甘油二酯与己糖（半乳糖、甘露糖和脱氧葡萄糖）结合而成。 2. N-酰基神经醇糖脂： R′—O—CH2—CH—CH—CH=CH—C13H27 R—NH OH （R′为糖基或糖链基；R为脂肪酸链。） 透明质酸 核心蛋白 连接蛋白 N-乙酰胞壁酸基 N-乙酰-D-葡萄糖胺 五肽横链 第六节 功能性多糖与功能性低聚糖 功能性多糖 功能性低聚糖 一、功能性多糖 种类 功效 种类 植物多糖 动物多糖 真菌多糖 藻类多糖 细菌多糖 功效 增强免疫力 抗病毒活性 抗凝血作用 疫苗作用 二、功能性低聚糖