有机化学第十六章类脂化合物.pptVIP

* 第十六章类脂化合物 ( Lipids) 本章学习要求 1.熟练掌握几种重要高级脂肪酸的命名和其 结构式； 2.掌握油脂的结构特点、化学性质及皂化 值、碘值、酸值等概念； 3.了解卵磷脂和脑磷脂的结构和水解反应。 油脂 （Triacylglycerols） 油脂---是油和脂肪的总称，为高级脂肪酸 的甘油酯。 油——常温下为液体状（常为植物油） 脂肪——常温下为固体状（常为动物油） 油脂的组成——高级脂肪酸和甘油（丙三醇） R1、R2、R3代表高级脂肪酸的烃基 R完全相同的称为单纯甘油酯 R不完全相同的称为混合甘油酯 组成油脂的各种饱和脂肪酸最多为十六酸（软脂酸），次之为十二酸（月桂酸）、十四酸和十八酸（硬脂酸）。 组成油脂的各种不饱和脂肪酸中，最常见的是含有16和18个碳原子的烯酸：如棕榈油酸、油酸、亚油酸、亚麻酸。请注意系统命名法——常用“Δ”表示双键，双键的位置用阿拉伯数字标示在“Δ”的右上角。 顺,顺-Δ9,12-十八碳二烯酸（亚油酸） （9z，12z ）-Δ9,12-十八碳二烯酸 甘油酯的命名与酯相同 α＇-硬脂酸-β-软脂酸-α-油酸甘油酯 物理性质 （ physical property) ◎ 纯净的油脂无色、无味、无臭。 ◎ 油脂分子的极性很小，故难溶于水而易溶于乙醚等有 机溶剂。 ◎ 油的相对密度在0.9-0.95左右，脂肪在0.86左右。 化学性质 （ chemical property) 1．皂化 甘油 肥皂 皂化——油脂在碱性溶液中的水解。 皂化值——皂化1g油脂所需KOH的毫克数称该油脂 的皂化值。根据皂化值的大小，可计算油 脂的平均分子量。 问题：测定油脂的皂化值 有何意义？ 不纯的油脂皂化值一般偏低 油脂组成中不饱和脂肪酸的碳碳双键，能发生加成反应。 含不饱和脂肪酸的油脂，在催化加氢后（用金属催化剂），可以转化为饱和程度较高的固态或半固态的油脂，所以，这个氢化过程又称为油脂的“硬化”。 100g油脂所吸收的碘的克数叫做碘值。 碘值越大，油脂中不饱和酸的含量越高。 4．酸败 引起酸败的原因： ①空气中的氧引起酸败——产生有臭味的醛、酮或羧酸。 2．加成 （1）氢化 （2）加碘 ②微生物作用引起酸败——产生甘油、脂肪酸及醛、酮 或羧酸等。 防止油脂酸败你有哪些办法？ 鉴定油脂的酸败程度，是测定油脂中游离脂肪酸的含量，其含量常用“酸值”表示。酸值是指中和1g油脂中游离酸所需氢氧化钾的毫克数。一般酸值大于6的油脂不宜食用。 *油脂的几种抗氧化剂： Vitamin E Ⅳ 磷脂 （Phosphatide） L-α-磷脂酸 L-α-卵磷脂 L-α-脑磷脂 Ⅴ 萜类化合物 (terpenes) 结构上特点：由两个或两个以上的异戊二烯单位， 主要以头尾相连组成。异戊二烯规则。 香叶醇 (头) (尾) 萜类化合物种类繁多，有链状的、环状的、又有饱和程度不同的烯键以及含氧衍生物。萜类化合物根据所含异戊二烯单位的数目分类。 *