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苏教版选修有机化学基础:
专题2 有机物的结构与分类
有机制备大题专项练习
1.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下:
?
已知:?+‖
(1)A中的官能团名称为 ????(写两种)。
(2)D→E的反应类型为 ?? 。
(3)B的分子式为C9H14O,写出B的结构简式: ????。
(4)的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: ????。
①分子中含有苯环,能与FeCl3溶液发生显色反应,不能发生银镜反应;
②碱性条件水解生成两种产物,酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。
2.化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体,可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为 ????(写两种)。
(2)F→G的反应类型为 ????。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:? ???。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应;③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式:?? ??。
知识拓展????能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽糖等。推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有,参照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。
3.化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法合成:
(1)化合物A中的含氧官能团为 ????和 ????(填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为 ????;由C→D的反应类型是 ????。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 ????。
Ⅰ.分子中含有2个苯环
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
4.非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法合成:
请回答下列问题:
(1)非诺洛芬中的含氧官能团为 ????和 ????(填名称)。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 ????。
(3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 ????(填序号)。
(4)B的一种同分异构体满足下列条件:
Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式:?? ??。
5.化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
?
已知:①R—Br?R—MgBr??
②???
(R表示烃基,R和R″表示烃基或氢)
(1)写出A的结构简式: ????。
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称: ????和 ????。
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简式: ????(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: ?????。
6.化合物H是合成药物盐酸沙格雷酯的重要中间体,其合成路线如下:
(1)化合物A中的含氧官能团为 ????和 ????(填官能团名称)。
(2)反应①→⑤中,属于取代反应的是 ????(填序号)。
(3)写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构式: ????。
Ⅰ.分子中含有两个苯环;Ⅱ.分子中有7种不同化学环境的氢;Ⅲ.不能与FeCl3溶液发生显色反应,但水解产物之一能发生此反应。
(4)实现D→E的转化中,加入的化合物X能发生银镜反应,X的结构简式为 ????。
7.敌草胺是一种除草剂。它的合成路线如下:
?
?????
回答下列问题:
(1)在空气中久置,A由无色转变为棕色,其原因是 ????。
(2)C分子中有2个含氧官能团,分别为 ????和 ????(填官能团名称)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式: ????。
①能与金属钠反应放出H2;②是萘(?)的衍生物,且取代基都在同一个苯环上;③可发生水
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