大学有机化学第11章.pptVIP

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  • 2019-09-28 发布于湖北
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酚 —羟基(-OH)直接连在苯环上的化合物称为酚。 酚的分类 —按照酚类分子中所含羟基的数目多少,分为一元酚和多元酚。 酚的命名 —以苯酚作为母体,苯环上连接的其他基团作为取代基。根据分子中羟基的数目,分为:一元酚、二元酚、三元酚等。 酚大多数为结晶固体。 酚的沸点和溶点高于质量相近的烃——氢键。 酚微溶于水,能溶于酒精,乙醚等有机溶剂。 酸性 羟基是强的邻对位定位基,使苯环活化。 (1)卤化反应—酚很容易发生卤化。 酚的邻、对位上的氢原子特别活泼,可与羰基化合物发生缩和反应,按酚和醛的用量比例,可得到不同结构的高分子化合物。 酸催化 亲电取代 1.酸催化时的反应过程 比甲醛有更强的亲电性 邻羟甲基酚 (5)与羰基化合物的缩合反应 2.碱催化时的反应过程 碱催化成苯氧负离子 羟甲基 苯氧负离子比苯酚有更强的亲核性。 酚过量 醛过量 2,4--二羟甲基苯酚 2,6--二羟甲基苯酚 4,4’--二羟基二苯甲烷 2,2’--二羟基二苯甲烷 以上中间产物相互缩合生成酚醛树脂 其他酚(甲酚,二甲酚等)和醛(乙醛,糠醛)也可缩聚相似的酚醛树脂. 酚醛树脂可用做涂料、粘合剂及塑料等。酚醛塑料又称电木(电绝 缘器材)。 2,2’--二羟基二苯甲烷 2,6--二羟甲基苯酚 2,4,6--三羟甲基苯酚 11.4.3 与FeCl3的显色反应-可检验酚羟

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