α-联苯双酯合成的绿色化学探索-大学化学-北京大学.PDFVIP

大学化学(Daxue Huaxue) 60 Univ. Chem. 2016, 31 (5), 60－64 May ∙化学实验∙ doi: 10.3866/PKU.DXHX201506011 α-联苯双酯合成的绿色化学探索 边 磊 关 玲 徐烜峰 高 杨 张奇涵* (北京大学化学与分子工程学院，北京100871) 摘要：α-联苯双酯的绿色化学合成是一个面向大学二年级本科生的探索性实验。实验以没食子酸为原 料，用安全低毒的碳酸二甲酯和二溴海因替代传统生产工艺中剧毒的硫酸二甲酯和强腐蚀性的溴素，制 备α-联苯双酯。探索了一条适合本科生实验教学的制备α-联苯双酯的绿色合成路线。 关键词：α-联苯双酯；碳酸二甲酯；二溴海因；绿色化学 中图分类号：O6 ；G64 Exploration on Green Chemical Synthesis of α-Biphenyldicarboxylate BIAN Lei GUAN Ling XU Xuan-Feng GAO Yang ZHANG Qi-Han* (College of Chemistry and Molecular Engineering, Peking University, Beijing 100871, P. R. China) Abstract: Green synthesis of α-biphenyldicarboxylate(α-DDB) is an exploratory experiment for second- year undergraduates. The α-DDB is synthesized by using gallic acid as the starting material. Two safe and low toxic reagents, dimethyl carbonate(DMC) and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin(DBDMH) were used to replace extremely toxic dimethyl sulfate(DMS) and strongly corrosive and toxic bromine, respectively. The feasibilty of green chemical synthesis of α-DDB has been explored and realized in laboratory teaching. Key Words: α-DDB; DMC; DBDMH; Green chemistry 五味子(Schisandra chinensis) 为木兰科五味子属多年生缠绕性藤本植物，因其果实有甘、酸、 辛、苦、咸5 种滋味而得名，为具有多种药理活性的传统中药。1970年以来，先后从五味子中分离得 [1－3] 到几十种联苯环辛烯类木脂素成分并对其药理作用进行了大量研究 。α-联苯双酯(4,4′-二甲氧基-5, 6,5′,6′-二次甲二氧基-2,2′-二甲氧羰基联苯，4,4′-dimethoxy-5,6,5′,6′-dimethylenedioxy-2,2′-dimethoxy- [4,5] carbonylbiphenyl, 简称α-DDB，1)是谢晶曦等 在研究五味子丙素全合成过程中得到的重要中间体， 具有显著降