第2章烷烃57396025-（精选）公开课件.pptVIP

正丁烷各种构象的稳定性比较： 00 600 1200 1800 2400 3000 3600 16-8 试判断下列化合物熔、沸点的高低： CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH3 CH3 CH3-CH-CH-CH3 CH3 CH3 熔 点℃ 沸 点℃ CH3-C-CH2-CH3 CH3 CH3 68.7 63.3 58.0 49.7 -95 -118 -128 -100 16-15 7.1 烷烃的氧化反应 7.2 烷烃的异构化反应 7.3 烷烃的裂化反应 7.4 烷烃的取代反应（卤代反应） 7.5 烷烃的卤代反应的历程 烷烃全部由C-H、C-C的σ键组成，性质比较稳定， 在通常状态下不与强酸、强碱、强氧化剂反应。 但在高温、高压、光照、催化剂等的作用下，仍能发生反应。 7、烷烃的化学性质： 18-2 (3n+1) 2 氧化分为: 部分氧化 全部氧化（燃烧） 4C+5H2+O2 正丁烷 ?Hf ?Hc 异丁烷 能量 4CO2 + 5H2O 反应为： CnH2n+2 + O2 = nCO2 + (n+1）H2O 7.1. 烷烃的氧化反应 18-3 1)直链烷烃每增加一个CH2，燃烧热平均增加659KJ。 2）在同碳原子异构体中，支链越多，生成热越大 （燃烧热越小），烷烃就越稳定. 说 明 18-4 7.2、异构化反应 CH3 CH3CHCH3 由一个化合物转变为其异构体的反应叫异构化反应 AlBr3，HBr，27℃ 异构化反应使烷烃的支化度提高，稳定性增加。此反应经常用于提高汽油的品质（即辛烷值）。 20% CH3CH2CH2CH3 80% 18-5 使烷烃分子发生裂解的过程叫裂化， 可分为： 热 裂 化 5MPa,500-600℃， 产物为轻油 催化裂化 常压，450-500℃， 产物为优质轻油、乙烯、丙烯、丁烯等，视催化剂而定。 裂 解 温度大于700℃， 产物为乙烯、丙烯等。 裂化使重油变为轻油，且提高了油的品质，是石油工业的 重要反应。 7.3. 烷烃的裂化反应 18-6 裂化反应是一个复杂过程，产物也很复杂。 但不外是烷烃分子中的C-C键，C-H建的断裂。 裂化反应中σ键是均裂，产生自由基中间体， 反应如下： H? CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2? ……………… CH3CH2CHCH3 CH3? CH3CH2CH2? CH3CH2? H2 CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 C6H14 C8H18 CH2=CH2 18-7 尽管键断裂没有确定的地方，但总是较弱的键断裂是主要的。 一般规律是： 1）自由基的稳定性： 叔仲伯甲基 2）C-H键能的大小： 伯仲叔 中间体越稳定，反应越快 C-H键能越小，反应活性越高 18-8 R? CH3CH2CH2CH2? CH3CH2CH? CH3 CH3-C ? CH3 CH3 ?HΘf (KJ/mol) 67.0 37.7 54.4 ?Ea CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2? CH3CH2CH? CH3 中间体越稳定，活化能越小，反应就越快，产物越多。 能量 反应进程 烷基自由基的稳定性 18-9 C-H的键能 R-H CH3-H CH3CH2 CH3CH CH3 CH2=CHCH2 H H CH3CCH3 CH3 H H 439.6 397.7 389.4 360.1 410.7 键能 (KJ/mol) 可见H的活泼性为： 烯丙基氢 叔氢 仲氢 伯氢 键能越小，越不稳定，反应的活泼性越高。 18-10 7.4、取代反应（卤代反应） 烷烃中的H被其它元素取代的反应叫取代反应。 被卤素取代的反应叫卤代（或卤化）反应， 被Cl取代的反应叫氯代（化）反应。 （1）甲烷的氯代反应 （2）其它烷烃的氯代反应 （3）烷烃的氟代、溴代、碘代 18-11 魏能俊 有机化学 主讲教师：曹瑞军 * Email地址： 时间： rjcao@mail.xjtu.edu.cn 18-1 第2章 烷烃 2. 烷烃的异构 4. 烷烃的命名 1. 烷烃的定义 3、碳、氢的类型 18-2 5. 烷烃的构象 6. 烷烃的物理性质及其规律 7、烷烃的化学性质 只含C、H的化合物叫碳氢化合物，简称烃。 C只以σ-键相连的烃叫烷烃（饱和烃） 烷烃的通式为： 或 H (CH2)n H CnH2n+2 1. 烷烃的定义 18-3 分子中原子相互连接的方式和次序叫 2.1 同分异构 分子式相同，而结构相异的化合物。如： CH3CH2-OH CH3-O-CH3 2.2 结构