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烃的衍生物
1.烃的衍生物性质
类别
官能团
分子结构特点
分 类
主要化学性质
卤
代
烃
卤原子
(-X)
碳-卤键
(C-X)有极性,易断裂
烃、氯代烃、溴代烃
②一卤代烃和多代卤烃;
③饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃
①取代反应(水解反应):
R-X+H2O R-OH + HX
②消去反应:
-CH2-CH2X + NaOHRCH=H2 + NaX + H2O
醇
均为羟基
(-OH)
-OH在非苯环碳原子上
①脂肪醇(包括饱和醇、不饱和醇);②脂环醇(如环己醇)
③芳香醇(如苯甲醇)
④一元醇与多元醇
(如乙二醇、丙三醇)
①取代反应:a.与Na等活泼金属反应;b.与HX反应;
c.分子间脱水;d.酯化反应。
②氧化反应:2R-CH2OH + O2 2R-CHO+2H2O
③消去反应,CH3CH2OH CH2=CH2↑+ H2O
酚
-OH直接连在苯环上.酚类中均含苯的结构
一元酚、二元酚、三元酚等
被空气氧化而变质;②具有弱酸性
③取代反应 ④显色反应⑤缩聚反应
醛
醛基
(-CHO)
分子中含有醛基的有机物
①脂肪醛(饱和醛和不饱和醛);②芳香醛;
③一元醛与多元醛
①加成反应:R-CHO+H2R-CH2OH
②氧化反应:a.银镜反应;b.与新制Cu(OH)2反应:c.在一定条件下,被空气氧化
羧酸
羧基
(-COOH)
分子中含有羧基的有机物
①脂肪酸与芳香酸;
②一元酸与多元酸;
③饱和羧酸与不饱和羧酸;
④低级脂肪酸与高级脂肪酸
①具有酸的通性;
②酯化反应
羧
酸
酯
酯基
(R为烃基或H
原子,R′只能为烃基)
①饱和一元酯:
CnH2n+1COOCmH2m+1
②高级脂肪酸甘油酯
③聚酯
④环酯
水解反应:
RCOOR′+ H2ORCOOH + ROH
RCOOR′+ NaOH RCOONa + ROH
(酯在碱性条件下水解较完全)
2.有机反应的主要类型
反应类型
定 义
举例(反应的化学方程式)
消去反应
有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等)而生成不饱和(含双键或叁键)化合物的反应
C2H5OHCH2=CH2↑+ H2O
苯酚的显色反应
苯酚与含Fe3+的溶液作用,使溶液呈现紫色的反应
还原反应
有机物分子得到氢原子或失去氧原子的反应
CH≡CH + H2CH2=CH2
CH2=H2 + H2CH3CH3
R—CHO + H2R-CH2OH
氧化反应
燃烧或被空气中的O2氧化
有机物分子得到氧原子或失去氢原子的反应
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
2CH3CHO + O2 2CH3COOH
银镜反应
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+2Ag↓+ 3NH3↑+ H2O
红色沉淀反应
CH3CHO + 2Cu(OH)2 CH3COOH + Cu2O↓+ 2H2O
取代反应
卤代烃水解
NaOH水溶液,卤代烃水解,生成醇和卤化氢的反应
R-CH2X + H2ORCH2OH + HX
酯化反应
酸(无机含氧酸或羧酸)与醇作用,生成酯和水的反应
RCOOH + RCH2OHRCOOCH2R′+ H2O
酯的水解反应
在酸或碱存在的条件下,酯与水作用生成醇与酸的反应
RCOOR′+ H2ORCOOH + ROH
RCOOR′+ NaOH → RCOONa + ROH
考点一 烃的衍生物的结构与性质
1.(新课标全国理综Ⅰ,8,6分)香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料,其结构简式如图所示。下列有关香叶醇的叙述正确的是( A )
A.香叶醇的分子式为C10H18O B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应不能发生取代反应
2.(山东理综,7,4分)化学与生产和生活密切相关,下列说法正确的是( D )
A.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应 B.煤经过气化和液化等物理变化可转化为清洁燃料
C.合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料 D.利用粮食酿酒经历了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程
3.(山东理综,10,4分)莽草酸可用于合成药物达菲,其结构简式如右所示,下列关于莽草酸的说法正确的是( C )
A.分子式为C7H6O5 B.分子中含有2种官能团
C.可发生加成和取代反应 D.在水溶液中羧基和羟基均能电离出H+
4.(上海化学,1,2分)2013年4月24日,东航首次成功进行了由地沟油生产的生物航空燃油的验证飞行。能区别地沟油(加工过的餐饮废弃油)与矿物油(汽油、煤油、柴油等)的方法是( D )
A.点燃
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