有机化学第十章羧酸及其衍生物.pptVIP

* 第十章 羧酸及其衍生物 (carboxylic acid and their derivatives) 本章学习要求 1、熟练掌握羧酸和羧酸衍生物的分类和命名以及羧酸、羧酸衍生物的化学性质； 2、熟练掌握羟基酸、羰基酸的化学性质和命名； 3、从分子结构来分析理解这几类化合物的性质。 Ⅰ 羧酸 (Carboxylic acid ) 命名 (nomenclatune ) 羧酸——分子中含有羧基的化合物 用通式：R-COOH或Ar-COOH表示 HCOOH CH3COOH HOOC—COOH 甲酸（蚁酸） 乙酸（醋酸） 乙二酸（草酸） 2,3-二甲基丁酸 环戊甲酸 对硝基苯甲酸 2-甲基-3-戊烯酸 2-甲基戊二酸 4-甲基-4-苯基-2-戊烯酸 几个与羧酸有关的基团： 羧酸 酰基 酰氧基 羧酸根 物理性质 （ physical property ） 二聚体（氢键缔合） 化学性质（ chemical property ） 1.酸性 四电子三中心的?分子轨道 两个碳氧键键长等同。 可以用来鉴别苯酚和羧酸 2．羧酸中羟基的取代反应 （2）酰卤的生成 （1）酸酐的生成 亚硫酰氯 思考 ？ 酯化反应的活性次序： 酸相同时 CH3OH RCH2OH R2CHOH R3COH 醇相同时 HCOOH CH3COOH RCH2COOH R2CHCOOH R3CCOOH (3) 酯的生成 成酯方式： （4）酰胺的生成 3．还原 4．烃基上的反应 （1）α-卤代作用 ?-H活性：羧酸小于醛酮。 PCl3、PBr3 或红磷(P)等催化。 （2）芳香环的取代反应 5．二元羧酸的受热反应 甲酸 具有还原性 乙二酸（草酸）：也具有还原性 Ⅱ 羧酸衍生物（Derivatives of carboxylic acids ） 碳-杂原子键具某些双键性质 命名（ nomenclatune ） 酰卤(acyl halide) 酰卤根据酰基称为某酰某。 乙酰氯 对甲苯甲酰氯 酸酐(anhydride) 在相应羧酸的名称之后加一“酐”字 乙酸酐 （简单酸酐） 乙丙酸酐 （混合酸酐） 丁二酸酐 （内酸酐） 酯(ester) 根据形成它的酸和醇称为某酸某酯 甲酸乙酯 乙酸苯酯 物理性质 （ physical property ） 化学性质（ chemical property ） 1.水解(hydrolisis) 高级脂肪酸的盐简称为皂，所以酯的碱催化水解统称为皂化反应。 2.醇解 （alcoholysis） 醇分子中的烷氧基和酯的烷氧基进行交换，通常是“以大换小”，所以又叫酯交换反应。 3．氨解（ammonolysis） *