氯霉素生产工艺.pptVIP

第六章氯霉素的生产工艺 第一节 概述 一、化学结构式 二、药理作用 本品为广谱抗生素，临床上主要用于治疗伤寒、副伤寒、斑疹伤寒等。对百日咳、砂眼、细菌性痢疾及尿道感染等也有效。 三、发现 1947年 第一个采用全合成方法合成的抗生素 四、异构体 苏式与赤式 含两个不对称碳的分子，若在Fischer投影式中，两个H在同一侧，称为赤式，在不同侧，称为苏式。 差向异构体 两个含多个不对称碳原子的异构体，如果，只有一个不对称碳原子的构型不同，则这两个旋光异构体称为差向异构体。如果构型不同的不对称碳原子在链端，称为端基差向异构体。 第二节 合成路线及其选择 可能路线 苯丙基 + 其它基团 苯乙基 + 一个C + 其它基团 苯甲基 + 引入2C + 其它基团 苯环 + 引入3C + 其它基团 可推测 具有苯甲基结构的原料：苯甲醛或对硝基苯甲醛 具有苯乙基结构的原料：苯乙酮、对硝基苯乙酮、苯乙烯、对硝基苯乙烯 第二节 合成路线及其选择 针对手性，要考虑一下问题 1、采用刚体结构的原料或中间体。 具有指定空间构型的刚体结构化合物进行反应时，不易产生差向异构体 2、利用空间位阻。 3、使用具有立体选择性的试剂 第二节 合成路线及其选择 一、对硝基苯乙酮法 沈家祥路线 原料：乙苯 步骤： 硝化、溴化、成盐、乙酰化、羟甲基化（缩合）、还原、拆分、二氯乙酰化 第二节 合成路线及其