有机化学高鸿宾版基础知识归纳.doc

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有机化学归纳 第一章: 在多原子分子中,键能和解离能是有差别的。 由于分子内成键原子的电负性不同,而引起分子内电子云密度分布不均匀,且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去,这种分子内原子间相互影响的电子效应,称为诱导效应(常用I表示)。 能够接受未共用电子对的分子或离子,称为酸;能够给出电子对的分子或离子,称为碱。 均裂:自由基反应; 异裂:离子反应:亲核反应;亲电反应。 第二章: 相同碳数,环优于链;不同碳数,多者为优。 桥头—大桥—中桥—小桥。 小环—螺—大环。 小环似烯不是烯,大环似烷不是烷。 同理可得sp2,sp杂化!!! 烷烃卤化时,卤原子的选择性IBrClF,活性IBrClF。 第三章: sp杂化与sp2杂化相比,由于含有较多的s轨道成分,所以电子更接近原子核,所以不易给出电子,即不易发生亲电反应。 杂化轨道的电负性与s成分成正比,电负性即吸引电子的能力。 备注:只有HBr具有过氧化物效应! 第四章: 共振式的稳定性: 电环化反应,高度的立体选择性!!! 第五章: 催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。 制备多烷基直链芳烃: 第六章: 手性碳:与四个不同原子或基团相连的碳原子。 分子中原子的非对称排列,使它同它的镜像不能互相迭合,是产生对映异构的根本原因。 分子是否具有手性的判定:分子中是否具有对称因素。(对称面和对称中心) 旋光性的特点:手性分子具有旋光性; 非手性分子不具有旋光性。 Fischer 投影式书写规则: (1)将分子主链竖立成直链,习惯将编号较小的碳原子置于上方。 (2)横键向前,竖键向后。 R/S标记法——绝对构型的标记: 1) 按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序 2) 远离次序最小基团,其余三基团按大、中、小排列 逆时针排列—— S( sinister ,left) 顺时针排列—— R( retus ,right) 立体异构体的数目与手性碳原子数的关系: 2 n ( n : 手性碳的个数)。 烯烃顺反异构体无旋光性; 环烷烃顺反异构体可能有旋光性。 第七章: 极性溶剂有利于SN1不利于SN2,但在极性溶剂中非质子溶剂有利于SN2! 第九章: 第十章: 第十一章: 羰基与witting试剂的反应的运用: 酮基的特色反应: 第十二章:

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