有机化学知识点归纳前程教育.docVIP

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PAGE 10 有机化学知识点归纳(二) 一、有机物的结构与性质 原子:—X原子团(基):—OH 原子:—X 原子团(基):—OH、—CHO(醛基)、—COOH(羧基)等 化学键: 、 —C≡C— C=C 官能团 2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质 (1)烷烃 A) 官能团:无 ; 通式:CnH2n+2; 代表物:CH4 B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。 C) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)[来源:学科网] CH3Cl + Cl CH3Cl + Cl2CH2Cl2 + HCl 光 CH4 + Cl2CH3Cl + HCl 光 CH CH4 + 2O2CO2 + 2H2O 点燃 CH4C + 2H CH4C + 2H2 高温 隔绝空气 ③热裂解 (2)烯烃: C=C C=C A) 官能团: ; 通式:CnH2n(n≥2); 代表物:H2C=CH2 B) 结构特点:键角为120°,双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。 C) 化学性质: ①加成反应(与X2、H2、HX、H2O等) CH CH2=CH2 + Br2BrCH2CH2Br CCl4 CH CH2=CH2 + HXCH3CH2X 催化剂 CH CH2=CH2 + H2OCH3CH2OH 催化剂 加热、加压 ②加聚反应(与自身、其他烯烃) nCH nCH2=CH2 CH2—CH2 n 催化剂 ③燃烧[来源:高考%资源网 KS%5U] CH CH2=CH2 + 3O22CO2 + 2H2O 点燃 (3)炔烃: A) 官能团:—C≡C— ;通式:CnH2n—2(n≥2); 代表物:HC≡CH B) 结构特点:碳碳叁键与单键间的键角为180°。 两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。 (4)苯及苯的同系物: A) 通式:CnH2n—6(n≥6); 代表物: B)结构特点:苯分子中键角为120°,平面正六边形结构,6个C原子和6个H原子共平面。 C)化学性质: ①取代反应(与液溴、HNO3、H2SO4等) + + Br2 + HBr↑ —Br Fe或FeBr3 + HNO + HNO3 + H2O —NO2 浓H2SO4 60 ②加成反应(与H2、Cl2等) + 3H + 3H2 Ni △ (5) 例1.卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。例如 该反应式也可表示为 例2 取代反应: NaOH NaOH CH3Cl+H2O?? CH3OH+HCl (一卤代烃可制一元醇) NaOH NaOH BrCH2CH2Br+2H2O? HOCH2CH2OH+2HBr (二卤代烃可制二元醇) ?? 2.消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃[来源:学|科|网Z|X|X|K] 特别提醒 (1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基;通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应,否则不能发生消去反应。 (5)醇类:[来源:高考%资源网 KS%5U] A) 官能团:—OH(醇羟基); 代表物: CH3CH2OH、HOCH2CH2OH B) 结构特点:羟基取代链烃分子(或脂环烃分子、苯环侧链上)的氢原子而得到的产物。 C) 化学性质: ①羟基氢原子被活泼金属置换的反应 HOCH2 HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑ 2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑ CH CH3CH2OH + HBrCH3CH2Br + H2O △ ②跟氢卤酸的反应 ③催化氧化(α—H) 2CH 2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O △ Cu或Ag HOCH HOCH3CH2OH + O2OHC—CHO+ 2H2O △ Cu或Ag 2CH 2CH3CHCH3 + O22CH3CCH3 + 2H2O OH O △ Cu或Ag (与官能团直接相连的碳原子称为α碳原子,与α碳原子相邻的碳原子称为β碳原子,依次类推。与α碳原子、β碳原子、……相连的氢原子分别称为α氢原子、β氢原子、……) ④酯化反应(跟羧酸或含氧无机酸): CH CH3COOH + CH3CH2OH

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