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- PAGE 15 - 有机化学专题复习讲义 专题一 有机物的概念、有机物的命名、同系物和同分异构体 一、有机物的概念 1、含碳元素的化合物叫做有机物（除碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、金属碳化物、硫氰化物外）。 2、有机物的性质 （1）大多数有机物难溶于水，易溶于苯、汽油、四氯化碳等有机溶剂。 （2）大多数有机物是非电解质，不易导电。 （3）大多数有机物是分子晶体，熔沸点较低。 （4）大多数有机物易燃，受热易分解。 二、有机物的命名 1、烃基 烃基：烃分子失去一个或几个氢原子后所剩余的呈电中性的部分，一般用“R—”表示。例如，甲烷分子CH4失去一个氢原子后剩余的部分—CH3叫做甲基。 △“根”与“基”的区别 电性 化学性质 根 带电荷 稳定，能独立存在 基 不带电荷，显电中性 活泼，不能单独存在 [例1]写出羟基和氢氧根的电子式。 [例2]碳正离子［例如CH3+、CH5+、(CH3)3C+］是有机反应的重要中间体。欧拉（G·Olah）因在此领域中的卓越成就而荣获1994年诺贝尔化学奖。碳正离子CH5+可以通达CH4在“超强酸”中再获得一个H+而得到，而CH5+失去H2可以得CH3+。 （1）CH3+是反应性很强的正离子，是缺电子的，其电子式是 。 （2）CH3+中4个原子是共平面的，3个C-H键之间的夹角（键角）相等，则C-H键之间的夹角是 。 （3）(CH3)2CH+在NaOH的水溶液中反应将得到电中性的有机分子，其结构简式为 。 （4）(CH3)3C+去掉H+后将生成电中性的有机分子，其结构简式为 。 [答案]（1） （2）120° （3）(CH3)2CHOH （4）(CH3)2CH=CH2 2、习惯命名法(普通命名法) 习惯命名法在命名简单有机化合物时比较方便。如对烷烃的命名，其中碳原子数在10以内时，用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；大于10时，则用中文数字十一、十六等来表示。同时为了区别同分异构体，在名称前面加“正、异、新”等冠词。例如C5H12的3种同分异构体命名： —CH2CH —CH2 CH3 —CH CH3 —CH3 CH3—C CH3 CH3 —CH3 CH3 —CH2—CH2—CH2 —CH3 3、系统命名法 （1）烷烃的系统命名法 ①长——选最长碳链为主链。 错误名称：2-乙基丁烷 正确名称：3-甲基戊烷 ②多——遇等长碳链时，支链最多为主链。看下面结构简式，从第3号碳往右或往下查，均可查出含5个碳原子的主链，但按图示编号时，主链上的支链最多，故是正确编号。 正确名称：2,4-二甲基-3-乙基戊烷 ③近——离支链最近一端编号。由距离支链最近的一端开始，将主链上的碳原子用1，2，3 …，等数字依次编号，以确定支链的位置。 错误名称：3-甲基丁烷 正确名称：2-甲基丁烷 ④小——支链编号之和最小。看下面结构简式，从右端或左端看，均符合“近——离支链最近一端编号”的原则，但按图示编号时，支链编号之和最小，故是正确编号。 ⑤简——两取代基距离主链两端等距离时，从简单取代基开始编号。如取代基不同，就把简单的写在前面，复杂的写在后面。如： （2）含有官能团的化合物的命名 ①定母体：根据化合物分子中的官能团确定母体。如含碳碳双键、醇羟基、醛基、羧基的化合物分别以烯、醇、醛、酸为母体。 ②定主链：以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链。 ③命名：官能团编号最小化。其他规则与烷烃相似。 CH CH3 CH3—C—CH—CH3 CH3 OH 如： 2,3-二甲基-2-丁醇 CH CH3 CH3—CH—C—CHO CH3—CH2 CH3 2,3-二甲基-2-乙基丁醛 （3）苯的同系物的命名 ①苯环上的氢被烷基取代后，以苯作为母体进行命名。如： 甲苯 乙苯 CH3CH3②有多个取代基时，可用邻、间、对或1、2、3、4、 CH3 CH3 CH3 CH3 —CH3 CH3 CH3— 邻二甲苯或1,2-二甲苯 间二甲苯或1,3-二甲苯 对二甲苯或1,4-二甲苯 —C—OHO = —C—OH O = CH2 CH — —C—H O 苯（基）乙烯 苯（基）甲酸 苯（基）甲醛 [例2]萘环上的碳原子的编号如Ⅰ式，根据系统命名法，Ⅱ可称为2-硝基萘，则化合物Ⅲ的名称应是（ ） A.2,6-二甲基萘?????? B.1,4-二甲基萘???????? C.4,7-二甲基萘?????? D.