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专题十四 有机化学基础(选考);高考导航;主干回扣
1.有机物分子内原子共线、共面问题的判断
(1)代表物:甲烷 正四面体,乙烯 共平面,乙炔 共直线,苯 共平面。
(2)注意审题
看准关键词:“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等,以免出错。
(3)规律
①结构中若有饱和碳原子,则所有原子不可能共面。
②结构中每出现一个碳碳双键,至少有 ????个原子共面。
③结构中每出现一个碳碳三键,至少有 ????个原子共线。
④结构中每出现一个苯环,至少有 ????个原子共面。;2.常用同分异构体数目的推断方法
(1)由烃基的异构体数推断
判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时,根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断一氯丁烷的同分异构体时,写成C4H9—Cl,由于丁基有4种结构,故一氯丁烷有4种同分异构体。
(2)由等效氢原子推断
分子中有几种不同的氢原子,其一元取代物就有几种。一般判断原则:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
(3)用定一移一法推断
对于二元取代物数目的判断,可先固定一个取代基的位置,再改变另一;个取代基的位置以确定同分异构体的数目。
(4)用组合法推断
先确定一基团同分异构体的数目,再确定另一基团同分异构体的数目,从而确定两基团组合后同分异构体数目的方法。如饱和一元酯?,R1—有m种,R2—有n种,则共有(m×n)种酯。;3.有机物的命名
(1)链状有机物的命名
①命名步骤:选主链;定编号;写名称
②命名举例
?: ????
?: ????
?: ????;?: ????
?: ????
?: ????
?: ????
(2)苯及其同系物的命名
苯作为母体,其他基团作为取代基。
例如,苯分子中的一个氢原子被甲基取代后生成甲苯,被乙基取代后生;成乙苯;苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯,命名时将某个甲基所在的碳原子的位置编为1号,选取最小位次给另一个甲基编号。
?: ?????????: ????;4.常见官能团的结??及其特征性质;醇
;典题精练
1.(2017河南名校评估,36)工业上根据以下工艺流程合成有机化合物H,请据此回答有关问题。
?
(1)化合物G中的含氧官能团为 ????、 ????和醚键(填官能团的名称)。;(2)指出下列反应的反应类型:B→C ????,C→D ????
????。
(3)在一定的条件下,1 mol E最多可以与 ????mol H2发生反应。
(4)由化合物B合成C时还可能生成一种副产物(分子式为C20H24O2),该副产物的结构简式为? ???。
(5)写出A与足量浓溴水发生反应的化学方程式:???? ????。
(6)根据已有知识并结合相关信息,写出以?为有机原料制备
?的合成路线流程图(无机试剂任选,可选择;答案 (1)羰基 醛基
(2)取代反应 氧化反应
(3)5
(4)?
(5)?+4Br2??↓+4HBr
(6)?????
????;解析 (1)化合物G中含有羰基(?)、醛基(—CHO)和醚键(—O
—)三种含氧官能团。(2)B→C的反应是取代反应,C→D的反应是醇羟基的氧化反应。(3)E分子中的羰基、碳碳双键和苯环都能与氢气发生加成反应。(4)由化合物B合成C时,生成的副产物是B中两个羟基中的氢原子都被C6H5—CH2—基团取代的产物。(5)A是对二苯酚,苯环上羟基邻位上的氢原子都可以被溴原子取代,因此1 mol A可与4 mol Br2反应。(6)根据B→C的反应可知,以?为有机原料制备
?时,可先制备?。
?发生消去反应可生成?,?与Br2加成得到;?,?发生消去反应得到?,?与Br2发生1,
4-加成即可得到?,?与
?发生取代反应即得目标产物。;2.(2017湖南三湘名校第三次大联考,36)胡椒醛的衍生物在香料、农药、医药等领域有着广泛的用途,以香草醛(A)为原料合成 5-三氟甲基胡椒醛(E)的路线如图所示:
?
已知:Ⅰ.酚羟基能与 CH2I2 发生反应③,而醇羟基则不能。;Ⅱ.CH3CHO+???+H2O。
(1)反应③的类型是 ????。
(2)香草醛中含氧官能团的名称为醚键、 ????和 ????。香草醛分子中最多有 ????个碳原子共平面。
(3)写出香草醛在加热的条件下与新制的氢氧化铜反应的化学方程式:??
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