材料科学和工程有机化学第三章有机化合物构造构型和构象.pptVIP

* * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * * 1. 环己烷的构象 TC = twist chair B = boat TB = twist boat C = chair TC = twist chair B = boat TB = twist boat C = chair TC = 半椅式 B = 船式 TB =扭船式 C =椅式 1.环己烷的构象 1 2 3 4 5 6 　　直立键（ａ键）和平伏键（ｅ键） 6 5 4 3 2 1 5 3 1 2 4 6 6 1 2 3 4 5 Ｋ＝1 2. 取代环己烷的构象 H R 1 2 3 4 5 6 H R CH2 H R 2 3 4 5 6 1 CH2 H R １）一取代环己烷 R在ｅ键上 R在ａ键上 1 2 3 4 5 6 CH2 CH2 2 3 4 5 6 1 一取代环己烷的构象 H R H R R　　　　　 ｅ键（％） --CH3　　　　　　　 　95 --CH(CH3)2 97 --C(CH3)3 99.99 K＜1 构象转换体 取代基处在e键上更稳定——优势构象 1，1-二取代环己烷的构象 　　体积较大的取代基尽可能处于ｅ键，构象稳定 无旋光性 1，2-二取代环己烷的构象 　ｅ键上取代基多，构象稳定 1a2e 1a2a 1e2e 1e2a 顺-１,2-二甲基环己烷的旋光异构 H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C H H 　CH3 CH3 R S R S R S H H H3C CH3 无旋光性 外消旋体 等量混合物 1a2e 1e2a 1e2a 2 1 2 1 2 1 反-１,2-二甲基环己烷的旋光异构 H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C R H H 　CH3 CH3 S R S R R H H CH3 H3C S S 对映体 1a2a 1e2e 1 2 2 1 2 1 2 1 1e2e 1a2a 优势构象 优势构象 1，3-二甲基环己烷的构象 内消旋体 1，3-二甲基环己烷 反-１,3-二甲基环己烷的旋光异构 H H 　CH3 CH3 H H CH3 H3C R H H 　CH3 CH3 S R S R R 构象转换体- 等量混合物 H H CH3 H3C S S 对映体 教材P114 最后一句有误 1a3e 1a3e 3 1 3 1 3 1 3 1 1e3a 1e3a 1，4-取代环己烷的构象 非手性分子 反式-１-甲基-2-异丙基环己烷 H H 　CH3 (CH3)2HC H H CH(CH3)2 CH3 S 对映体 H H 　CH3 H H 　CH3 (1e2e) 优势构象 CH(CH3)2 (CH3)2HC (1a2a) R R R R S S S 1R,2S 1S,2R 1 2 1 2 1 2 1 2 顺式-１-甲基-2-异丙基环己烷 H H 　CH3 (CH3)2HC H H CH(CH3)2 H3C 对映体 H H 　CH3 H H (1a2e) 优势构象 CH(CH3)2 (CH3)2HC H3C (1e2a) S S S S R R R R 1S,2S 1R,2R 1 2 1 2 1 2 1 2 反-１-氯-3-溴环己烷 H H H Br Cl 1R,3R 1S,3S 对映体 H H H H (1a3e) 优势构象 H Cl Br Cl Cl Br Br (1e3a) 3 1 3 1 3 1 3 1 顺-１-氯-3-溴环己烷 H H H Br Cl 1S,3R 1R,3S 对映体 H H H H H Cl Br Cl Cl Br Br (1e3e) 优势构象 (1a3a) 3 1 3 1 3 1 3 1 1-甲基-4-叔丁基环己烷 CH3　 (CH3)3C H H H H CH3　 (CH3)3C K＜1` (1e4e)优势构象 　CH3 (CH3)3C H H 非手性分子 H H CH3　 (CH3)3C K＜1 (1a4e)优势构象 (1e4a) 思考：1-氯-4-溴环己烷的优势(稳定)构象，及旋光性？ Cl　 H 非手性分子 Br H 下列化合物中，各有几个手性碳原子，有几个构型异构体？（习题3－15） 手性碳数 构型异构 1 3 4 3 4 8 8 8 练习:指出下列各组化合物彼此之间的关系 （S,S）2,3-丁二醇 （R,S） （R,R） （D） （E） （R,S） （R,R） B和D为同一化合物；C和E为同一