6饱和碳原子上的亲核取代反应和消除反应.pptVIP

第六章脂肪族饱和碳原子上的亲核取代反应β－消除反应 ? ?+ ?+ * ?+ ?+ ? * 溶剂解反应速度慢，主要用于研 究反应机理。 内返 离子对外返 离子外返 紧密离子对 溶剂分离子对 游离离子 此时进攻得构型转化产物 此时进攻产物构型转化占多数 此时进攻得消旋产物 实例分析 旋光体 95%外消旋化 较稳定的碳正离子 40%水-丙酮 五、温斯坦 (S.Winstein) 离子对机理(自学) （1）烷基结构的影响 （2）离去基团的影响 （3）溶剂对亲核取代反应的影响 （4）试剂亲核性对亲核取代反应的影响 （5）碘负离子和两位负离子 第七节 影响亲核取代反应的因素 一、烷基结构的影响 1. 烷基结构对SN2的影响 V V V V CH3X 1o RX 2o RX 3o RX R-Br + I- RI + Br - R: CH3 CH3CH2 (CH3)2 CH (CH3)3 C V相对 150 1 0.01 0.001 V V V V 3o R