第十章糖类课件.pptVIP

第十章 糖类化合物; 糖类是自然界分布最广泛、含量最多的有机化合物。我们熟悉的葡萄糖、果糖、淀粉、纤维素，以及哺乳动物乳汁中的乳糖，肝脏和肌肉中的糖原等都是糖类。; 糖类化合物由碳、氢、氧三种元素组成，因为分子中 H:O = 2 :1，相当于H2O中的 H:O比，可用分子式Cn(H2O)m表示，相当于碳的水合物，所以又将糖类称为碳水化合物。;糖类根据它能否水解和水解产物的情况分为三类：;第一节 单糖;一、单糖的分子结构; D、L构型的确定：距-CHO最远的手性碳上的-OH在右者为D型，在左者则为L型。;2、环状结构;A、D-葡萄糖只能与一分子醇（甲醇）形成缩醛。;（3）单糖的环状结构;（4）环状结构的哈沃斯式; 因δ－氧环式的骨架与吡喃环 相似，故又将具有六元环的糖类称为吡喃糖。同理，将具有五元环的糖类称为呋喃糖。;（二）果糖的分子结构;2、D-果糖的环状结构; 果糖的开链式、哈沃斯式及平衡体系可表示为：;（三）核糖与脱氧核糖的分子结构; 物 态：结晶体; 单糖是多羟基醛或多羟基酮，为多官能团化合物。它既具有醇羟基和羰基的性质，也有环状半缩醛（酮）羟基的特性。单糖主要以环状结构形式存在，在溶液中可互变成开链结构，开链结构的量虽然很少，但可通过平衡移动不断产生。因此，单糖的化学反应，有的以开链结构进行，也有的以环状结构进行。;1.还原性 2.成脎反应;（一）还原性;单糖 + 托伦试剂 →2Ag↓+ 复杂氧化产物 ; 单糖都是还原糖。临床上常用班氏试剂以检验尿中是否含有葡萄糖，并根据产生Cu2O沉淀的颜色深浅以及量的多少来判断葡萄糖的含量。;（2）被酸性氧化剂氧化（酮糖不反应）; 与较强氧化剂(如稀硝酸)反应： 葡萄糖被氧化为成糖 二酸。;与酶反应：葡萄糖被氧化成葡萄糖醛酸。 ;（二）成苷反应;; 糖苷分子中已没有半缩醛（酮）羟基，不可能转变为开链结构而产生醛（酮）基，所以糖苷无还原性。它也不可能通过开链结构发生α-和β-两种环状结构的互变，因而也没有变旋光现象。糖苷是缩醛或缩酮，在碱中稳定，在酸或酶的作用下则水解成糖和非糖化合物。; 单糖环状结构中的羟基都可酯化。在生物体内重要的是糖的磷酸酯，葡萄糖在代谢过程中经磷酸酯化转变为葡萄糖-1-磷酸酯（俗称1-磷酸葡萄糖）和葡萄糖-6-磷酸酯（6-磷酸葡萄糖）。在酶的作用下，可相互转变。;1-磷酸葡萄糖; 核糖和果糖也可以在体内形成磷酸酯。如β-呋喃核糖-1-磷酸酯、α-呋喃果糖-1，6-二磷酸酯。;三、重要的单糖; 果糖以游离态存在于水果和蜂蜜中，果糖在天然糖类中最甜，甜度是蔗糖的133%，蜂蜜的甜度大主要是因为有果糖存在。果糖在体内形成果糖磷酸酯，它是糖代谢过程中一个重要的中间产物。; 它们都是极为重要的戊醛糖，是核酸及某些酶和维生素的组成成分。;4、半乳糖 半乳糖为结晶体，与葡萄糖结合成乳糖存在于哺乳动物的乳汁中。也是脑苷和神经节苷的组分，这两种苷存在于大脑和神经组织中。;D-核糖 β-D-呋喃核糖;第二节 二糖;一、还原性二糖;1、麦芽糖;2、乳糖;二、非还原性糖——? 蔗糖;第三节 多糖;物理性质;一、淀粉;（C6H10O5）n → （C6H10O5）n-x → C12H22O11 → C6H12O6 淀粉 紫糊精 红糊精 无色糊精 麦芽糖 D-葡萄糖 蓝色 紫色 红色 无色 无色 无色; 分布在肝脏(肝糖元)与肌肉(肉糖元)中，动物贮糖方式。由6000-5.6×106个D-葡萄糖以1.4-和1.6-苷键结合而成，溶于热水成胶体溶液，遇碘显红棕色。在体内维持血容量和分解氧化供能。结构类似于支链淀粉，比支链淀粉分支更多、更密、更短。　;三、纤维素;思考题; (-) (+) (+)