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即墨二中高二化学导学案 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第一节 有机化合物的合成（第一课时） 编写：张忠荣 审核：高二备课组 时间：2017.4 编号：16 【学习目标】 1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件。 2.初步学会设计合理的有机合成路线。 3．掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入 【教学重点、难点】构建碳骨架和引入官能团的方法和途径?。??? 难点：有机化学方程式的正确书写 一、知识回顾：各类烃及衍生物的结构特点和主要化学性质 【 温 故 知 新 】 名称 官能团 主要化学性质 烯烃 炔烃 苯 卤代烃 醇 酚 醛 羧酸 酯 【课前预习区】 有机合成的基本程序 ?1．有机合成的基本流程? 明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。? 2．合成路线的核心? 合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。 【课堂互动区】 【自主、交流与探究】： [探讨学习1、完成下列有机合成过程： = 1 \* GB3 ①CH≡CH为原料合成 [—CH2 —CH —]n Cl 引发剂HCl 引发剂 HCl CH≡CH [—CH2 —CH —]n Cl 此过程中涉及到的反应类型有 = 2 \* GB3 ②CH3C CCH3为原料制取CH3CHCH3 CH3CH3 CH3 KMnO4 ( H KMnO4 CH3C CCH3 CH3CHCH3 CH3 CH3 CH3 此过程涉及到的反应类型有 = 3 \* GB3 ③ CH2=CH2为原料合成CH2=CHCOOH () ( ) () ( ) ( ) CH2=CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3 CHOH CN H2O，H+ CH3CHCOOH CH2 =CHCOOH OH 此过程涉及到的反应类型有 = 4 \* GB3 ④由乙烯和其它无机原料合成环状化合物E,请在下列方框内填入合适的化合物的结构简[探讨学习2]：通过对以上有机合成路线的分析，回答以下问题 1、有机合成过程中，原料和目标产物在结构上发生了哪些变化？有机合成的关键是什么？ 2、碳链增长的途径有哪些？ 3、碳链缩短的途径有哪些？ 归纳小结： 碳骨架的构建 一、有机合成的关键是 官能团的引入 碳链的增长 (一)、碳骨架的构建 碳链的缩短 成环和开环 【例题】阅读课本P98的碳骨架的构建 设计乙烯CH2=CH2 制取乳酸的转化方程式？ 1、碳链增长的途径： （1）方法1：卤代烃的取代反应 ①卤原子的氰基取代 如： 溴乙烷→丙酸：增长一个碳原子 CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN ＋2H2O＋H＋ → ②卤原子的炔基取代 如：溴乙烷 → 2－戊炔 ：增长两个碳原子 CH3CH2Br + Na?C?CCH3 → （其中Na?C?CCH3 的制备：2CH3C?CH