烷烃的命名及同分异构体.docVIP

PAGE 1 烷烃的同分异构体及命名 一、烷烃的同分异构体 1．有关概念辨析 同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的四点： （1）分子式相同。分子式相同必然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同。如H2SO4与H3PO4；C2H6与NO；C3H8与CO2等。 （2）结构不同。结构不同是由分子里原子的排列方式不同所引起的。 （3）一般说来，有机物的分子组成越简单，同分异构现象越少。反之，有机物的分子组成、分子结构越复杂，其同分异构体就越多。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，但丁烷、戊烷、己烷、庚烷、葵烷的同分异构体分别有2种、3种、5种、9种和75种。 （4）同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，但它们的物理性质一定不同。 2．同分异构体的书写方法 有机物的同分异构体有多种情况，中学阶段我们只需掌握烷烃的“碳链异构（主链的长短不一样）”、“位置异构（支链或取代基的位置不相同）”。 采用“碳链缩短法”，可概括为“一原理，二关键，三注意，四要点”： “一原理”：价键数守恒原理。在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。 “二关键”：甲基不能连在主链的两端作为取代基；主链上的C原子数要最多。 “三注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称点或对称线；单键可以旋转。 “四要点”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻。 （以庚烷C7H16为例，写出所有的同分异构体，为简便起见，结构式写成碳干形式。） 第一步：将分子中全部C原子连成一条直链（起始母链）：C－C－C－C－C－C－C 第二步：从母链上减少一个C原子（一个甲基作为支链或主链上的取代基），不能连在两端，依次连接在母链中心对称线一侧的多个C原子上。 CC第三步：从母链上减少两个C原子，这两个C原子先组合成乙基（即“整”），再分成两个甲基（即“散”）；两个甲基先连在同一个C原子上（先“对”），再连在不同C原子上（后“邻”）。 C C CC－C－C－C－C C CC－C－C－C－C C－C－C－C－C C CC C C CCCC－C－C－C－C C－C－C－C－C C C C C C 第四步：再从母链上减少3个碳原子，依次尝试作为一个丙基、一个甲基和一个乙基、三个甲基，看是否符合不同结构的要求（注意旋转后的结构是否相同）。 C C－C－C－C C C 第五步：最后将上述碳干形式，用H补齐C的四价即得到C7H16的所有同分异构体（9种）的结构简式。 【练习】写出己烷的5种同分异构体的结构简式 3.烷烃的一氯待物同分异构体的判定 甲烷的一氯代物有____种 乙烷的一氯待物有____种 丙烷的一氯待物 ____种 丁烷的一氯代物有 ____种 戊烷的一氯代物有 ____种 二、烷烃的命名 （一）、烃基 1、概念 叫烃基。 2、特点 （1）烃基中短线表示 ； （2）烃基是电中性的，不能独立存在。 3、烃基的电子式、结构式和结构简式 甲基：电子式 ，结构式 ，结构简式 。 乙基：电子式 ，结构式 ，结构简式 。 写出所有丙基的结构简式： 、 、 。 写出所有丁基的结构简式： 、 、 、 。 （二）、烷烃的命名 1、习惯命名法 烷烃可以根据分子里所含碳原子数目来命名，碳原子数加“烷”字，就是简单烷烃的命名。 （1）碳原子数在十以内的，从一到十用 来表示。如C5H12叫 烷。 （2）碳原子数在十以上的用数字表示。如C14H30叫 烷