肉桂酸的制备教案.pdf

肉桂酸的制备教案 袁晓英 梁敏怡 蔡钦辉 一、实验 目的 1、了解肉桂酸的制备原理和方法； 2、巩固回流、水蒸气蒸馏等操作。 二、实验原理 Perkin反应：芳香醛和酸酐在碱性催化剂作用下，发生类似羟醛缩 合的作用，生成 α, β-不饱和芳香酸的反应。催化剂通常是用相应酸 酐的羧酸钾或钠，有时也可用K CO 或叔胺代替，典型的例子是肉桂酸 2 3 的制备。 肉桂酸 系统命名：3-苯基丙烯酸 属 α, β-不饱和酸 它是生产冠心病药物 “心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配 制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产 品的生产中也有着广泛的应用。 为了缩短反应时间，提高产率，本实验按照Kalnin所提出的方法， 用碳酸钾代替Perkin反应中得醋酸钾。 三、文献值 溶解度：克/100ml 名称 分子量 性状 比重 熔点℃沸点℃溶剂 水 醇 醚 苯甲 无色 178- 106.12 1.044 -26 0.3 溶 溶 醛 液体 179 无色 乙酸 138- 102.08 刺激 1.082 -73 水解 水解 溶 酐 140 液体 肉桂 148.16 无色 1.248 133- 300 溶热 2420 易溶 酸 结晶 134 水 四、实验用品： 仪器：三颈烧瓶，回流冷凝管，水蒸气发生装置，温度计及套管， 直行冷凝管，接液管，锥形瓶，烧杯，T型管，电炉，石棉网 药品：新蒸馏苯甲醛，新蒸馏醋酐，研细的无水碳酸钾，10％氢氧 化钠溶液，浓盐酸，刚果红试纸 五、实验步骤： 1、缩合 安装回流装置→ 在干燥的100ml 的三颈烧瓶中加入1.5ml 苯甲醛 （新蒸馏）、4ml醋酐 （新蒸馏）、2.2g无水碳酸钾 （研细）、少量沸 石→ 缓慢加热至140℃后继续加热回流30min,控制温度在140℃- -180℃ 2、水蒸气蒸馏 反应物冷却，加入10ml温水→ 改搭为水蒸气蒸馏装置，将未反应 的苯甲醛蒸出，直至馏出液无油珠→ 烧瓶冷却，加入10ml 10% 的氢 氧化钠溶液，振摇，使肉桂酸全部溶解→ 抽滤，将滤液转入250ml烧 杯中，冷却至室温→在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝→于 冰-水浴中冷却后抽滤，用少量水洗涤、抽干、称量。 六、实验装置图 回流装置 水蒸气蒸馏装置 七、注意事项 1、苯甲醛放久了，由于自动氧化而生成较多量的苯甲酸，这不但 影响反应的进行，而且苯甲酸混在产品中不易除干净，将影响产品的质 量。故本反应所需的苯甲醛要事先蒸馏。 2、乙酸酐放久了因吸潮和水解将转变为乙酸，故本实验所需的醋 酐必须在实验前进行重新蒸馏。 3、所用仪器必须是干燥的，因乙酐遇水能水解成乙酸，无水碳酸 钾也应烘干至恒重,否则将会使乙酸酐水解而导致实验产率降低。 4、缩合反应宜缓慢升温，以防苯甲醛氧化。反应开始后，由于逸 出二氧化碳，有泡沫出现，随着反应的进行，会 自