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有机胍类抗菌剂的研究进展浙江三元控股有限公司 (中国 )展义臻赵 雪东华大学化学化工与生物工程学院 ( 有机胍类抗菌剂的研究进展 浙江三元控股有限公司 (中国 ) 展义臻 赵 雪 东华大学化学化工与生物工程学院 (中国 ) 裂 、孢 子 萌 发 并 产 生 呼 吸 受 到 抑 制 、细胞膨胀 、细胞质体的瓦解和 细胞壁的破坏等不正常现象 ,从而 达到 抑 制 或 杀 死 生 物 的 目 的 [ 1 ] 。 胍基化合物具有很高的活性 ,溶于 水后带正电荷 ,故容易吸附在带负 电荷的微生物表面 ,阻碍细胞溶菌 酶作用 ,使细胞表层结构变性而破 坏 ,从而抑制细菌繁殖 。 摘 要 :介绍了有机胍类抗菌剂的杀菌机理 ,对有机胍类化合物的主要制备方法进行 了叙述 ,重点详细介绍了有机胍类抗菌剂的研究进展 ,与此同时还对研究方向 进行了展望 。 关键词 :有机胍类抗菌剂 ,机理 ,制备方法 ,研究进展 胍存在于蛋白 、核酸 、链霉素 等天然产物及甜菜 、稻壳 、蘑菇和 豆类等多种植物中 ,人和动物体内 也含有微量的胍 ,但游离胍很不稳 定 ,易吸收空气中的二氧化碳 , 生 成碳酸胍 ,所以胍通常以胍盐的形 式稳定 存 在 。胍 盐是 胍基 化 合物 中的一个重要组成部分 ,能衍生为 种类繁多的胍基衍生物 ,这些衍生 物具有 很 好的 抗菌 性 能 。胍 类抗 菌剂就是指结构 中含 有胍 基 团的 抗菌化合物 ,主要用在医药以及农 药方面 。近年来 ,随着对该类化合 物研究的深入 ,其用途也越来越广 泛 ,除用于农药外 , 也开始越来越 多地用 于 纺织 品中 。人们 的 卫生 保健意识日益增强 ,积极开发具有 抗菌 、防臭功能纺织品已经成为发 展趋势 。而 胍类 化合 物作 为 一种 无毒高效广谱抗 菌剂 也逐 渐 引起 了人们的重视 。 质和细胞核构成 ,细胞壁和细胞膜 由磷脂双分子层组成 , 带负电荷 。 细菌生存和繁殖的 最 佳条 件是 中 性或弱 碱性 环境 。当 细菌 与阳 离 子化合物处理的织物接触时 ,带负 电荷的细菌会被织 物 上的 阳离 子 所吸 引 , 从 而 束 缚 细 菌 的 活 动 自 由 ,抑制其呼吸机能 ,即发生“接触 死亡 ”。另外 , 细菌在电场引力 的 作用下 ,细胞壁和细胞膜上的负电 荷分布不均匀造成变形 ,发生物理 性破裂 , 使细胞的内脏物如水 、蛋 白质等渗出体外 ,发生“细菌溶体 ” 现象而死亡 。 胍的水合物是一种碱性 、与氢 氧化钠 相当 的一 元 有机 碱 。胍 离 子与酸 根离 子结 合 可成 胍盐 。有 机胍化合物应用最 广 泛的 还是 作 为杀菌剂 ,其对菌类的影响是多方 面的 , 通 常 通 过 影 响 菌 的 生 长 分 2 有机胍类抗菌剂的制 备方法 胍类化合物主要由胺 (氨 ) 与 氰胺 、异硫脲 、异 脲 、肼 、异硫 氰 酸 酯等胍基化试剂作用合成 ,其中用 得最多的胍基化 试 剂是 氰胺 类 和 硫脲类 。此 外胍 基 化合 物还 可 以 通过胍基与胺缩聚反应制备 [ 2 ] 。 2. 1 由氰胺制备胍基化合物 2. 1. 1 单氰胺制备胍基化合物 由 单 氰 胺 与 胺 、多 胺 、肼 、羟 胺 、氨基酸等合成 ,是制备烷基胍 、 芳基胍 、氨基胍最常用的工业合成 方法 。合成反应方程式如下 : NH 1 有机胍类抗菌剂的杀 菌机理 细菌由细胞壁 、细胞膜 、细胞 H2 NCN + NH2 R H2 N C NHR 国际纺织导报 2009 年第 5期 47 纺 织 染 整2. 3 由胍缩聚反应制备胍基化合物胍基化合 物 可 以 通 过 胍 与 胺 缩聚反 应制 备 。东 华 大学 李光 等 利用熔融缩聚法制 备 纺 织 染 整 2. 3 由胍缩聚反应制备胍基化合物 胍基化合 物 可 以 通 过 胍 与 胺 缩聚反 应制 备 。东 华 大学 李光 等 利用熔融缩聚法制 备 了胍 类聚 合 物的硬脂酸盐 ,合成过程如下 : NH 单氰胺与相 应的 脂肪 胺 在一 定的条件下反应 , 然后加入酸 (如 盐酸 、醋酸等 )中和 ,可以制备相应 的烷基胍盐 。 该法工艺流程较为简单 ,实验 条件也不复杂 ,是制备烷基胍的一 种较好的方法 。 2. 1. 2 双氰胺制备胍基化合物 双氰胺 是制 备 双 胍 化 合 物 的 主要原 料 。由双 氰胺 制备 烷 基双 胍或者芳基双胍 等胍 基化 合 物的 合成反应方程式如下 : NH 互作用 ,破坏其正常的物质和能量 代谢 。因此 ,具有生物活性的胍基 化合物 , 常用作农业杀菌剂 、消毒 剂及工业生物杀 伤 剂中 的抗 微 生 物剂等 。其 中长 链 的烷 基单 胍 和 多胍 、芳基胍 、酰基胍等