光学活性脯氨酸催化的不对称有机合成反应.pdfVIP

2005 年第 25 卷 有 机 化 学 Vol. 25, 2005 第 12 期, 1619～1625 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 1619～1625 ·学术动态· 光学活性脯氨酸催化的不对称有机合成反应 魏晓芳 (华东理工大学化学与制药学院 上海 200237) 摘要 总结了 D-或 L-脯氨酸作为光学活性有机分子催化剂催化的涉及 C ＝O, N ＝N, C ＝N 或 N ＝O 键不对称 Aldol 型 反应和 α,β -不饱和烯酮及硝基烯烃的不对称共轭加成反应. 关键词 脯氨酸; 不对称催化; 1,2-加成; 1,4-加成 Optically Active Proline-catalyzed Enantioselective Organic Reactions WEI, Xiao-Fang (Chemical and Pharmaceutical Institute, East China University of Science and Technology, Shanghai 200237) Abstract Optically active prolines, i.e., L-proline and D-proline, are efficient catalysts for enantioselective Aldol-type reactions of C ＝O, N ＝N, C ＝N or O ＝N bonds and enantioselective conjugate additions of α,β -unsaturated enones and 1-nitroalkenes to afford optically active organic molecules with polyfunctional- ity. Keywords proline; enantioselective catalysis; 1,2-addition; 1,4-addition 当前在金属催化的不对称合成领域, 人们不断发展 1 分子内羟醛缩合反应 各种复杂的高催化性能的手性金属催化剂来满足各种 不同的不对称催化反应的要求. 似乎有一种趋势: 催化 Wiechert 等[5]早在 1971年就发现光学活性的脯氨酸 剂越做越复杂. 但最近人们发现一些简单的手性天然小 可催化 1 和 4 的分子内的不对称羟醛缩合反应, 在这一 分子如脯氨酸就可以催化羟醛缩合反应和基于烯醇负 反应中通过起始原料的去对称化达到不对称中心的形 离子的共轭加成反应[1～4] . 本文将对这方面的工作进展 成(Scheme 1). 作一总结. Scheme 1 * E-mail: weixiaofang@ecust.edu.cn Received February 1, 2005; revised May 17, 2004; accepted August 15, 2005. 1620 有 机 化 学 Vol. 25