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性质上的特征： 有机合成的发展与 “生命力”论 （Vital Power)的破产 二）发展时期（19世纪中 — 20世纪三十年代） 三）近代有机化学 2、新的合成方法不断涌现，新的化合物大量 产生。 近代有机化学中的部分重要合成： 三、有机化学的任务与作用 第二节 有机化合物的结构理论 3、1874年：碳原子的正四面体学说 二、有机化学的电子理论 ﹤二﹥共价键的形成 原子轨道重叠相加形成成键分子轨道 原子轨道重叠相减形成反键轨道 原子轨道组合成分子轨道的三个条件 （成键三原则 ） ﹤三﹥ 、关于共价键的键参数： 第三节 研究有机化 合物的一般步骤 第四节 有机化合物的分类 1、1857年KeKülè ﹠Couper提出的基本原则： 一、经典的结构理论 ⑵、碳原子之间可以成键：碳原子之间可以 单键、双键或三键相连。他们可以连成 链状，也可以连成环状。 ⑴、碳原子的四价：无论在简单还是复杂的 化合物里碳原子总是保持四价。 2、布特列洛夫的化学结构的概念 ——1861年 分子中的原子按照一定的规律相互连接， 它们是相互影响的，而不是独立存在的。化 合物分子的性质不仅取决于组成它的原子的 种类、性质、数量，而且还取决于彼此之间 的关系。由于组成、数量和彼此关系不同， 而引起了性质上的差异。因此，可以根据化 合物的性质去推测化合物的结构，也可以从 化合物的结构去预测化合物的性质。 〔荷兰〕范特霍夫 Van ，t Hoff ＆ 〔法〕 勒贝尔 Le Bel 思路：分子若是平面的，那么二氯乙烷应该有两 种异构体但实际上二氯乙烷并没有异构体 存在，说明分子并不是平面的，而是在空 间有着一定的构型的。 四面体构型 1916年：在物理学电子理论的基础上，[英]Lewis 和[德] Kossel分别提出了八隅体学说。 Kossel：通过得失电子达到八隅体的稳定结构， 形成的键叫离子键。是无机化合物的 结构特征。 Lewis：通过共用电子对达到八隅体的稳定结 构，形成的键叫共价键。是有机化合 物结构的特征。 〈一〉、原子轨道 描述核外电子运动状态的四个量子数： 1、主量子数：轨道的能量。 2、角量子数：轨道的形状。 3、磁量子数：轨道在空间的取向。 4、自旋量子数：决定着电子在空间的自 旋方向。 三、现代价键理论 指上世纪三十年代量子力学引入化学之后， 发展起来的结构理论。 1、价键法（Valence Bond）： 共价键的形成可以看做是电子的配对或原子轨道的重叠。着眼于成键的两原子，成键电子仅限于在成键的两原子之间运动，是一种局部的观点。 2、分子轨道法： 分子轨道看做是由原子轨道的线性组合，有多少个原子轨道就可以组合形成多少个分子轨道。着眼于整个分子。认为每一个成键电子都属于整个分子体系，都是在整个分子体系中运动。是属于全局的观点。 原子轨道重叠相加形成成键分子轨道，重叠相减形成反键分子轨道（P4）： ?1 = c1 ? 1 + c2 ?2 ?2 = c1 ? 1 － c2 ?2 ?：分子轨道函数。 ?：原子轨道函数。 c：系数，波的振幅。有大小及正负之分。 可反映原子轨道在形成分子轨道时贡献 的大小。P91 ?2表示电子云的密度，在成键轨道中，电子云主要分布在两核之间。ψ ?2表示电子云的密度，在反键轨道中，电子云主要分布在两核的外侧，两核间有一节面。 ?1 = c1 ? 1 + c2 ?2 ?2 = c1 ? 1 － c2 ?2 ? 1 ?2 氢分子轨道能级图 1、对称匹配： 即参与成键的原子轨道的位相相同才能成 键，位相不同时不能成键。这一条件是能 否成键的决定因素。 2、能量相近：决定成键的效率 3、最大重叠： 决定着成键的效率