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第一章 绪论 第一节 有机化学和有机化合物 一、 概 述 有机化学：研究有机化合物的组成、结构、性质及其合成方法的化学。 有机化合物：含有碳元素的化合物，其它元素包括氢、氧、氮、硫、磷、卤素及一些金属元素。其它一些不含碳元素的有机化合物，如硅氧烷等有机硅类化合物。 特点：组成的元素较少，数量多（达几百万个）。 名称由来：最初是从动植物等有机体中提炼出来的，早期无法人工合成，但目前已经能够人工合成复杂的有机化合物—有机合成化学。 二、有机化合物的特点 1、分子组成复杂：现在已知的有机化合物超过700多万种 2、存在同分异构现象（以甲醚和乙醇为例） 3、容易燃烧 4、熔沸点低 5、难溶于水 6、反应复杂付反应多 研究意义：促进了工农业的发展，改善了人们的生活状况，如合成纤维、合成橡胶、医药、染料、多肽、蛋白质、糖等等。 第二节 原子轨道和经典价键理论 一.Lewis 电子结构式、化学键 经典的价键理论认为原子核外电子的排布遵循如下规律： ??? Pauli不相容原理(Pauli Exclusion Principle)：每个原子轨道最多只能容纳自旋相反的两个电子。??? 能量最低原理(Principle of Lowest Energy)：电子首先占据能量较低的轨道。??? Hund规则(Hund’s Rule)：电子尽可能分占能量相同的轨道且自旋平行。?? 八电子规则（惰性气体结构）：当原子的外层轨道全部充满电子时，能够稳定存在（He、Ne等），否则要通过反应形成分子。 二.共价键的一些基本概念 1.化学键：将原子连接在一起的作用力，包括离子键和共价键。 2.离子键：电负性相差较大的原子相遇，其中电负性小的原子的外层价电子强烈地偏向电负性大的原子，形成正负离子，两个离子之间通过电荷吸引力形成离子化合物，这种作用力就是离子键。 3.共价键：电负性相差较小或相同的两个原子相遇，原子的外层价电子不会强烈地偏向某一方，而是双方各提供一个电子，组成电子对，由双方共享。原子间的这种作用力为共价键。若形成共价键的一对电子由一个原子提供，这种键为配位键 共价键的特点 a.???? 饱和性： b.???方向性： C、可杂化性： SP3杂化（CH4, CCl4, NH3, H2O） SP（乙炔等）和SP2杂化（BF3, 乙烯等） 4.? 键长、键能、键角 键长：稳定的分子中两个原子核之间的距离。 键能：将两个成键原子分开，使其成为原子状态所需的能量。 解离能：断开某一共价键所需要的能量（不同于键能） 键角：分子中共价键之间的夹角。 SP:180o, SP2: 120 o, SP3: 109.5 o 5.共价键的极性，有机分子的极性 共价键的极性随成键原子的电负性、杂化方式而改变。 分子的极性：双原子分子，多原子分子。 6.共价键的断裂 均裂：断键时两个电子均匀地分配在两个原子或基团上—自由基反应 （高温、光照或自由基引发剂）。 ?? 异裂：断键时两个电子被某一个原子或基团占有—离子型反应。 ???协同反应：在反应过程中，若有两个或两个以上的化学键断裂和形成时，必须相互协调地在同一步骤中完成，没有自由基或离子等中间体产生，是一种基元反应—周环反应。 7.分子轨道法理论 分子轨道理论主要用来处理p电子或π电子 。 乙烯分子中有两个未参加杂化的p轨道，这两个p轨道可通过线性组合（加加减减）而形成两个分子轨道(π轨道)： 第三节：研究有机化合物的一般步骤 1、分离提纯 2、纯度鉴定 3、实验式及分子式的确定： 一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式，然后由质谱法确定有机化合物的分子量，然后求出该化合物的分子式 例题：3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子量为60。 碳质量=4.74×12/44=1.29g 氢质量=1.92 ×2/18=0.213 g 氧质量=1.75 则该化合物各元素的摩尔数之比为： 1.29/12：0.213/1：1.757/16 ≈1：2：1 既其化学式为CH2O 因其分子量为60，则其分子式为C2H4O2 4、有机化合物结构式的确定 根据有机化合物的性质及分子式即可确定该化合物的结构式 第四节：有机化合物的分类 一、按碳骨架分类： 1、开链化合物 2、碳环化合物 （1）、脂环化合物 （2）、芳香族化合物 （3）、杂环化合物 二、按官能团分类： 烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸、胺、磺酸等 第二章；烷烃和环烷烃 第一节：烷烃（开链烷烃） 一、烷烃的组成、结构和构象 SP3杂化，CnH2n+2，同系物、同分异构体 空间构象的表达方式 二、烷烃的命名 ? 普通命名法 系统命名法