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有机化学框图推断常用信息解读
一、来自于中学化学教材
有机信息部分直接来自于中学有机反应知识,这类信息称为隐含信息,例如:
1、甲醛和糠醛缩聚制糠醛树脂所用信息来自于教材中甲醛和苯酚缩聚生成酚醛树脂的反应机理。
2、对苯二胺和对苯二甲酸缩聚成Nomex纤维所用信息来自于教材中氨基酸分子间缩聚生成蛋白质的反应机理。
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脱羧反应原理来源于教材中无水醋酸钠与碱石灰加热制取甲烷的反应机理。
CH3COONa + NaOHCH4↑+Na2CO3
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二、来自于大学化学教材
更多的信息来自于在大学有机化学中的基本反应机理和典型反应,分析反应信息中共价键的断裂和新键的形成,以及由此引起的官能团的生成、转化,有机信息中“陌生”的反应仍属于中学化学中的一些基本反应类型。
取代反应: 卤代烃的亲核卤代反应;醛、酮的a-H卤代;傅-克烷基化反应;酰
基化反应;酯交换反应等。
①卤代烃的亲核卤代反应(卤代烃水解):
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②醛、酮的α- H卤代:如碘仿反应
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③傅-克烷基化反应:
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④酰基化反应:
⑤酯交换反应:
2、加成反应:烯烃的马尔可夫尼科夫加成规则;狄尔斯-阿德尔反应;醛、酮与格氏试剂、HCN、NaHSO3反应 ;羟醛缩合反应 ;乙烯酮和HA反应(A=Cl、CH3-、CH3COO-等)、烯烃羰基化等。
①烯烃的马尔可夫尼科夫加成规则(不对称炔烃与HX、H2O加成):
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(注:反马氏加成)
②狄尔斯-阿德尔反应——双烯合成:
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SKIPIF 1 0 ③醛、酮与格氏试剂反应:
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④醛、酮与HCN反应 :
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⑤羟醛缩合反应:
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⑥乙烯酮和HA反应(A=Cl、CH3-、CH3COO-等):
CH2=C=O + HA→ SKIPIF 1 0 (不稳定)→ SKIPIF 1 0 (A代表某些化学基团)
⑦烯烃羰基化:
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3、消去反应:醇及卤代烃消去得不饱和烃;双羟基脱水成醛(双羟基在同一个碳原子上)等。
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4、加聚反应:烯烃类、二烯烃或两者之间发生加聚;环氧乙烷开环等。
5、缩聚反应:双羟基间缩聚 (双羟基在不同碳原子上);氨基酸间缩聚;羟基酸间缩聚。
6、氧化反应:烯烃、苯的同系物的KMnO4(H+)氧化;烯烃的O3氧化等。
7、还原反应:醛、酮被H2还原成伯醇、仲醇;羧酸被NaBH4还原成醇等。
此外还有些其它信息:烯烃的顺反异构;苯环的定位原则;结构互换(烯醇和醛、酮的结构互换;烷基化反应的碳链异构;醇类重排)等。
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