本科有机化学26 醇和酚.pptVIP

* 第九章 酚（1） 主要内容 酚类的制备方法 酚羟基的性质：酸性，醚化和酯化 酚类芳环上的亲电取代（重点介绍几个新反应） 酚类结构通式 比较： 芳香醇（带有芳基的醇类化合物） 苯酚 a - 萘酚 b - 萘酚 苯甲醇，苄醇 羟基直接与芳环相连 一. 酚类化合物的一般制备方法 通过苯磺酸衍生物的碱熔制备酚 注意：芳环上 –X, – NO2, – COOH 等基团将受影响。 例： b-萘酚 a-萘酚 通过重氮盐的水解制备酚 通过卤代芳烃的取代 加成－消除机理 一般产率不高，有偶联副产物 苯酚的特殊制法：异丙基苯氧化—重排反应 活泼的烯丙位叔氢 苯酚 丙酮 工业制备苯酚和丙酮的方法 氧化 重排 氧化机理 有双自由基性质 重排机理 Ph 向缺电子O迁移 二. 酚类化合物的化学性质 烯醇式片断 （有烯醇的性质） 活泼氢 （有酸性） 氧上未共用电子对 （有亲核性） 活化的芳环 （易发生亲电取代） 象 酚 醇 芳烃 复习：醇类羟基的典型的化学性质 与强碱反应 醚化反应 酚类是否有类似反应？ Williamson 醚合成法 羟基O有亲核性 羟基H有酸性 酯化反应 （对称醚） 酚羟基的酸性 应用：有机物的纯化和分离 酚羟基的性质 pKa NaOH NaHCO3 ~