有机化学第十章酚与芳香胺.pptVIP

第十章 酚 与 芳香胺 酚的合成 酚的亲电取代反应 酚的重排反应 芳香胺的亲电取代反应 联苯胺的重排 重氮盐的反应 10.1 结构 1．酚的酸性 采用共振论解释上述酚的酸性 2．芳香胺的碱性 10.2 酚的合成 1. 磺酸盐碱融法 2. 卤代芳烃水解法 3. 重氮盐水解法 木酚(2-羟基苯甲醚)的合成 4．异丙苯氧化水解法 机理： 10.3 酚的化学性质I ——亲电取代反应(1) 1．硝化 2．亚硝化 3．卤代 4．磺化 5．Friedel-Crafts酰基化 10.4 酚的化学性质I ——亲电取代反应(2) 1．酚氧负离子与甲醛反应 2．Kolbe反应 3．Reimer-Tiemann反应 机理： 4．与重氮盐的偶联反应 机理——重氮盐作为弱亲电试剂的芳香亲电取代反应 5．与丙酮反应 6．多酚的反应 10.5 酚的化学性质II——重排反应 1．酚酯的Fries重排 采用这样的机理来理解酚酯Fries重排 2．苯基烯丙基醚(酚醚)的Claisen重排 烯丙基“头”变“尾”重排到酚羟基的邻位，如果两个邻位均有基团，则再次“头”变“尾”重排到对位，结果相当于直接接到对位。 10.6 芳香胺的化学性质I