有机化学第五章炔烃.pptVIP

第五章 炔 烃 亲电加成反应 亲核加成反应 端炔负碳离子作为亲核试剂的反应 氧化还原反应 5.1 命名与结构 1．命名(与烯烃相同)同时含有C=C和C?C时： a. 选择含有C=C和C?C最长的碳链做主链； b. 从C=C开始并使C=C和C?C之和最小； c. 命名时先命烯烃，再命炔烃。 2．结构 亲电加成活性下降；可发生亲核加成； 端炔氢具有酸性：H2OCH?CHNH3 5.2 物理性质 CH?CH 偶极矩 0.8D； 1L水溶解1.7L乙炔； 1L丙酮1atm下溶解30L乙炔； 1L丙酮300atm下溶解300L乙炔。 1atm=1.013?105Pa 5.3 化学性质I——端炔氢、端炔负碳离子的反应 1．端炔氢的酸性 2．端炔氢的成盐反应 3．端炔负碳离子的反应 合成：甲基环己烯 5.4 化学性质II—— 加成反应 1. 亲电加成 A. 与卤素加成 炔烃与HBr加成时的过氧化物效应 B. 与卤化氢加成 2．亲核加成?A. 与醇加成 B. 与酸加成 C. 与HCN加成 D. 与乙炔加成 5.5 化学性质III—— 氧化、还原及聚合反应 1. 氧化 A. KMnO4/H+和O3 B.中性KMnO4 C. 氧化偶联 2．还原 A.