有机化学第十三章羧酸.pptVIP

第十三章 羧 酸 羧酸的酸性 亲核加成-消除反应 脱羧反应 ?-位卤代反应 13.1 命名与结构 1．命名 (同醛的命名) 2．结构 -OH的氧原子的p轨道上的孤对电子与C=O的?键共轭，形成?34大?键，使C=O中C原子正电性下降，使-OH氧原子的负电性下降； -COOH中的C=O的亲核加成活性低得多，COOH中的-OH的亲核性低得多； O-的负电荷可以向羧基上分散，所以-COOH中-OH的酸性强得多。 3．羧酸的酸性 13.2 物理性质 1．沸点 2．溶解度 13.3 化学性质I  —— 亲核加成-消除反应 1．与含碳亲核试剂的加成-消除反应 2．与含氧亲核试剂的加成-消除反应 A. 酯化反应 醇构型保持 3?醇的酯化反应——烷氧断键 B. 生成酸酐、酯的反应 脱水生成酸酐： RCOO-作为亲核试剂与酰卤的反应生成混合酸酐 RCOO-作为亲核试剂与卤代烃反应生成酯 3．与含氮亲核试剂的加成-消除反应 ——生成酰胺 4．生成酰卤的反应 13.4 化学性质II —— 脱羧反应 1．一元羧酸的脱羧反应 机理： 当-COOH的?-位或?-位是吸电子基团时，对脱羧反应有利。 n=2，3