有机化学解题指导.pptVIP

一、命名下列化合物 有机化合物的命名是学习有机化学的入门钥匙。“命名下列化合物”这类题型主要是为考查掌握有机化合物命名原则的熟练程度而设计的，解这种题目的关键是要掌握各类化合物的命名原则。命名有机化合物主要是用系统命名法。有机化合物系统命名的一般程序是：如何选择母体，怎样处理取代基。 选择母体的原则： 1、系统命名时按“官能团的优先顺序”确定母体主官能团。在有多个不同官能团的化合物中，按下列基团的先后次序排列： ? ? ? ? 先列出的官能团作为母体的主官能团，后列出的作为取代基。 -OR、-NO2、-X通常只作取代基。 2、母体选择应具有“长、多、低”特点，即选择含有主官能团在内的最长的、取代基最多的碳链作为母体主链，编号时使主官能团位次最低。 处理取代基的原则： 1、取代基的位次编号采用“最低序列”原则。 2、取代基列出的顺序采用“较优基团后列出”的原则。 例如： 二、完成反应方程式 当一个化合物结构中有多处可与同一个试剂起反应时，就不能只考虑一个部位与试剂作用，而要全面考虑多个部位的作用。例如： 四、用化学方法鉴别化合物 鉴别就是利用有机化合物化学性质之间的差异来识别物质。鉴别时要充分利用鉴别对象的结构差别，选用反应迅速的外部特征明显的反应。外部特征是指： 1、有沉淀生成或溶解； 2、溶液有颜色的改变； 3、有特殊气体的排出。 通常记一个鉴别反应可从这几方面去考虑；用什么试剂？在什么条件下进行反应？有什么现象？它的适用范围怎么样？例如：碘仿反应，试剂是I2的氢氧化钠溶液（NaOH）；反应的现象是产生黄色碘仿沉淀；可适用于乙醇、乙醛（其它的伯醇和醛不发生碘仿反应）、能氧化成甲基酮的仲醇以及甲基酮与别的物质之间的鉴别，而不能适用它们之间的相互鉴别。 教材中可用于鉴别反应的常用试剂有：溴水、高锰酸钾、硝酸银（硝酸银的氨溶液、托伦试剂）、铬酸试剂、三氯化铁、斐林试剂、羰基试剂、亚硝酸、苯磺酰氯、水合茚三酮等。 六、推导结构 推导结构的题型是根据“结构决定性质，性质反映结构”这一原理而设计的，它是化学性质综合应用的题型。解题的关键是熟练掌握各类化合物的化学性质，充分利用题中所给予的条件进行综合分析，合理推断，切不可片面推理。解题时常采用如下方法 1、关联否定法 根据所给的分子式计算出分子的不饱和度，然后关联它可能具有的同分异构体的类型（如：分子式为C5H8，不饱和度为2，可能是二烯烃、炔烃和环烯或二环化合物）然后再依据题目所提示的化学性质去否定不合题意的异构体，逐步缩小范围，最后推出结构。 2、反推导法 从给出的最后产物，利用化学知识去反推导出反应物结构。例如，化合物A进行反应生成B，B又反应生成C和D。要推导出A的结构，可由C和D推出B，再由B推导出A。这种方法在多数情况下是行之有效的。 3、比较法 把要推导结构的分子式与进行反应后的产物分子式进行比较，找出两者间原子数目和种数的差别，由此推断母体结构与取代基的情况，这样就能比较快的推导出分子的结构。例如，一个化合物分子式为C8H10，已知它有一个苯环，试推出它可能的结构。由它们二者的分子式之差（C8H10-C6H5=C2H5）可知，苯环上可能连一个乙基，也可能连二个甲基（二个甲基的相对位置不能确定）。 某烃的分子式为C5H8，能使溴水褪色，又能被高锰酸钾氧化成 试推出它的结构。 化合物A的分子式为C8H14O，A可以很快地使溴水褪色，也可与苯肼、托伦试剂反应。A氧化生成一分子丙酮，及另一化合物B。B具有酸性，当B与NaOCl反应时生成一分子氯仿及一分子丁二酸钠，试写出A可能的结构。 * 有机化学解题指导 2-氨基苯磺酸 4-羟甲基-2-羟基苯甲酸 2-甲酰基苯甲酸甲酯 （2R）-2-甲基-3-甲氧基-2-溴-1-丙醇 4-甲氨基-2-硝基戊醛 用化学方程式表示下列反应 1、苯甲醛与苯肼的作用。 2、丙醛的醇醛缩合反应。 3、邻-苯二甲酸酐与甲胺的氨解作用。 1、苯甲醛与苯肼的作用 2、丙醛的醇醛缩合反应。 3、邻-苯二甲酸酐与甲胺的氨解作用。 解：分子式C5H8，该化合物的不饱度为2 ， 该化合物可能是二烯烃、炔烃和环烯烃。单从化学性质不能否定或肯定是那类化合物，但从氧化产物与反应物之间的原子数目（ C5H8→C5H8O4 ）来看，反应后碳数没有减少，这一点说明该结构不是二烯和炔，因为二烯和炔在该条件下氧化所得的产物碳原子数要比反应物少，所以只能是环烯。分子式为C5H8的环烯其结构异构体有多个，但只有3-甲基环丁烯 才能氧化成2-甲基丁二酸。所以该烃的结构为： 解：化合物A的分子式为C8H14O，不饱和度为2。从 A可以使溴水褪色，也可与苯肼、托伦试剂反应可知A分子中可能含有碳碳双键和醛基结