高中化学有机化学基础2-2.ppt

一、苯的结构与化学性质 1．苯的结构 苯分子中6个碳原子和6个氢原子________，形成一个________，键长________，介于________和________之间，键角是________。结构简式是________。 2．苯的化学性质 二、苯的同系物 1．概念 苯环上的氢原子被________取代后的产物。 2．化学性质 (1)氧化反应：甲苯、二甲苯等苯的同系物能被高锰酸钾酸性溶液氧化，使高锰酸钾酸性溶液________。 (2)取代反应：甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物反应生成________。反应的化学方程式是__________________________，反应的主要产物又叫________，是一种________，________溶于水，是一种________。 三、芳香烃的来源及应用 1．来源 ________和________是获得芳香烃的主要来源。 2．应用 简单的芳香烃如苯、甲苯等是基本的化工原料，可用于________、染料、药品、________、合成材料等。 自我校对：一、1.共平面　正六边形　相等　碳碳双键 1.如何鉴别苯和甲苯？ [答案]　甲苯能使高锰酸钾的酸性溶液褪色，而苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。 2．苯的同系物与芳香烃是什么关系？ [答案]　苯的同系物中侧链必须是烷基，而芳香烃是指含有苯环的烃。 多环芳香烃物质致癌原因 俄罗斯肿瘤科学中心专家最近研究发现，多环芳香烃物质能够阻断肿瘤细胞与周围细胞之间的联系，对肿瘤的发生有着“姑息养奸”的作用。多环芳香烃是一类含有多个苯环的芳香族化合物，是煤炭、木材、石油等有机物不完全燃烧的产物。目前已知的多环芳香烃类化合物约有200种左右，其中一些具有很强的致癌作用。在一些焦化、烟熏食品中常含有这类化合物。 据俄《科学信息》杂志报道，俄研究人员发现，在培养肝细胞瘤的营养环境中添加多环芳香烃物质l小时后，着色剂只能从一个细胞扩散到周围10%的细胞；在这一营养环境中添加多环芳香烃1天之后，着色剂基本不能向周围细胞扩散；而在未遭受多环芳香烃毒害的肝细胞瘤培养物中，着色剂能够很快从其中一个细胞扩散到周围的所有细胞。进一步研究发现，多环芳香烃在与细胞膜相互作用时能够分解出一些物质，阻断细胞间的联系。 专家说，致癌物质导致细胞遗传物质变异后，如果细胞间能继续保持联系，正常细胞就能发现变异细胞并将其杀死，阻止其继续增殖发展。多环芳香烃类物质阻断细胞间的联系，会导致癌细胞的进一步增殖扩散，这可能是多环芳香烃物质具有致癌性的原因之一。 苯的结构及性质 1．下列事实中，能说明苯与一般烯烃在性质上有很大差别的是 (　　) A．苯不与溴水发生加成反应 B．苯不能被酸性KMnO4溶液氧化 C．1 mol苯能与3 mol H2发生加成反应 D．苯燃烧能够产生黑烟 [答案]　AB [解析]　苯既不能使KMnO4溶液褪色，也不能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，这是苯与不饱和烃的明显区别之处，而能与H2加成，燃烧有黑烟不是它们的区别。故选AB。 2．苯环结构中不存在单双键交替结构，下列可以作为证据的事实是 (　　) ①苯不能使KMnO4(H＋)溶液褪色；②苯中碳碳键的键长均相等；③苯能在一定条件下跟H2发生加成反应生成环己烷；④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构；⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色。 A．②③④⑤　　　　 B．①③④⑤ C．①②④⑤ D．①②③④ [答案]　C [解析]　如果苯分子中存在碳碳双键结构，则苯就会使KMnO4(H＋)溶液褪色，使溴水褪色，邻二甲苯也不止有一种结构。故选C。 3．环状结构(BHNH)3称为无机苯，它和苯是等电子体(不考虑单双键交替)，(BHNH)3的结构简式为： 无机苯的二氯代物的同分异构体共有 (　　) A．5种 B．4种 C．3种 D．2种 [答案]　B [解析]　解题时受苯的影响，误认为无机苯与苯是一样的，其二氯代物只有邻、间、对三种位置，忽略了在无机苯分子中，有两种氢原子，即硼上氢原子、氮上氢原子。其邻位、对位二氯代物是各取代一个氢原子，而间位取代物有两个硼上氢原子被取代形成的间位二氯取代物，还有两个氮上的氢原子被取代形成的间位二氯取代物，所以正确答案有4种。 4．实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到溴苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗；③用干燥剂干燥；④10%NaOH溶液洗；⑤水洗．正确的操作顺序是 (　　) A．①②③④⑤ B．②④⑤③① C．④②③①⑤ D．②④①⑤③ [答案]　B [解析]　粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质，先用水洗，FeBr3溶于水而被洗去；再用NaOH溶液洗，溴与N