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美洲刺人参酚类化学成分研究
美洲刺人参酚类化学成分研究
[收稿日期]2014-01-18
[基金项目]中央高校基金中南大学基本科研项目 (1681-7608040003);国家“十二五”科技支撑计划项目 (SQ2010BAJY1411-08)
[通信作者]*欧阳冬生,教授,研究方向为中药及天然药物药效 及药代动力学,Tel: (0731 Fax: (0731 E-mail: ouyangji@163? com
[作者简介]黄卫华,讲师,研究方向为中药药效物质,Tel: (0731) Fax: (0731) E~mai1: endeavour34852@126. com
[摘要]利用正向硅胶、反相硅胶、Sephadex LH-20和制备液相 色谱等多种分离技术进行分离纯化,依据理化性质和波谱数据鉴定结 构,从美洲刺人参Oplopanax horridus的根皮醇提物乙酸乙酯和正 丁醇萃取部位分离并鉴定了 16个酚类化合物,其中7个苯丙索类成 分阿魏酸(1), 3-乙酰咖啡酸(2),咖啡酸(3), 3-甲氧基二氢肉桂 醇-4-0- P -D-葡萄糖营(4), 3-轻基二氢肉桂醇-4-0- P -D-葡萄糖营 (5), 3, 5-二甲氧基肉桂醇-4-0- P -D-葡萄糖昔(6), 3-甲氧基肉 桂醇-4-0- P -D-葡萄糖营(7); 3个香豆素类成分,东萇君内酯(8), 6, 7-二疑基香豆素(9),反式-3’ -当归酰基-4’ -乙酰基角型毗喃 香豆索(10); 6个木脂索类成分,(+ )-异落叶松脂索9 -0-B-D- 葡萄糖昔(11), 3, 3’ -二甲氧基-4, 9, 9’ -三疑基-4’ , 7-环氧 -5‘ , 8-木脂素-4, 9-0-B二葡萄糖昔(12), ( + ) -5, 5r -二甲 氧基落叶松脂素『-0-B-D-葡萄糖莒(13), (-) -5, 5’ -二甲氧 基落叶松脂素4f -0- 3 -D-葡萄糖<(14),(-)-松脂醇47 -O-P-D- 葡萄糖莒(15), (±) -5, 5Z -二甲氧基落叶松脂素9f -0- 3 -D- 葡萄糖莒(16)o所有化合物均为首次从该植物中分离得到,除化合 物4, 6, 12和13外,其余化合物均为首次从该属植物中报道。
[关键词]美洲刺人参;苯丙素;香豆素;木脂素
美洲刺人参 0plopanax horridus (Sm. ) Torr. A. Gray ex Miq. 为刺人参属植物,分布于北美洲大西洋西岸一带,有清热解毒,消炎 止痛,提神醒脑,抗癌等功效sup[l-3]/supo内服多用于止痛、 风湿性关节炎、增强抵抗力、提高免疫力、糖尿病、提神、祛痰等, 外用可治疗银屑病、痈肿疔疮等sup[4-6]/supo国内外对美洲刺 人参有一些研究报道[1-2, 7-9],从中分离得到的化合物有炊醇、三 砧皂甘、酚甘、烯醇、倍半砧、木脂素类化合物。尽管美洲刺人参的 化学成分研究有报道,但到目前为止,美洲刺人参中总共发现的化合 物只有17个sup[l-2]/sup,本文报道从美洲刺人参根皮中分离 得到的另外16个酚类化合物,经理化常数和波谱数据鉴定,并与文 献对照,确定其结构分别为7个苯丙素类成分阿魏酸(1), 3-乙酰咖 啡酸(2),咖啡酸(3), 3-甲氧基二氢肉桂醇-4-0- B -D-葡萄糖昔(4), 3-耗基二氢肉桂醇-4-0- 3 -D-葡萄糖甘(5), 3, 5-二甲氧基肉桂醇 -4-0- B -D-葡萄糖昔(6), 3-甲氧基肉桂醇-4-0- B -D-葡萄糖昔(7); 3个香豆素类成分,东萇若内酯(8), 6, 7-二轻基香豆素(9),反 式-3‘ -当归酰基-4‘ -乙酰基角型毗喃香豆素(10); 6个木脂素类 成分,(+ ) -异落叶松脂素9r -0- 3 -D-葡萄糖昔(11), 3, 3’ -二 甲氧基-4, 9, 9’ -三轻基-4, ,7-环氧-5‘,8-木脂素-4, 9-O-B-D- 二葡萄糖甘(12), ( + ) -5, 5’ -二甲氧基落叶松脂素4’ -0-0-D- 葡萄糖昔(13), (-) -5, 5’ -二甲氧基落叶松脂素4’ -O-B-D-葡 萄糖甘(14),(-) -松脂醇4’ -0- 3 -D-葡萄糖甘(15), (±) -5, 5’ -二甲氧基落叶松脂素9’ -0-B-D-葡萄糖甘(16)o所有化合物 均为首次从该植物中分离得到,除化合物4, 6, 12和13外,其余化 合物均为首次从该属植物中报道。
1材料
XT4型显微熔点仪。Bruker ACF-500型核磁共振仪;ESI-MS测 定用ABI API 4000质谱仪。实
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