天然药物化学第3章糖和苷.pptVIP

2、薄层色谱 常用固定相：硅胶 常用展开剂：极性较大的溶剂，如：正丁醇-乙酸-水（4：5：1，取上层），三氯甲烷-甲醇-水（65：35：10，取下层） 常用显色剂：硝酸银，硫酸的水或乙醇溶液、茴香醛-浓硫酸 注意： 糖的极性大，点样量不宜过大 用盐溶液代替水制备薄层，能增加糖在固定相中的溶解度，同时使硅胶薄层吸附力下降，使斑点集中。 第三节 苷键的裂解 一、酸催化水解反应 苷键属于缩醛结构，易为稀酸催化水解。水解反应是苷原子先质子化，然后断键生成阳碳离子或半椅型的中间体，在水中溶剂化，脱去氢离子成糖。 常用的酸为稀盐酸、稀硫酸、8%-10%甲酸、40%-50%乙酸等 酸水解反应剧烈，水解产物一般为苷元和糖 苷原子的碱度，即苷原子的电子云密度 酸水解的规律： 影响水解反应因素： 苷原子的空间环境与竞争H+的影响 酸水解易难顺序：N-苷O-苷S-苷C-苷 1、苷键原子不同 2、糖的形式 呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解 因五元呋喃环的平面性使各取代基处在重叠位置，形成水解中间体可使张力减小，故有利于水解。 3、糖的种类 酮糖 醛糖 酮糖多为呋喃结构，而且酮糖端基碳原子上有-CH2OH大基团取代，水解反应可使张力减小。 4、吡喃糖苷中： ① 吡喃环C5上取代基越大越难水解 ② C5上有-COOH取代时，