[原创]高中化学有机化合物结构的测定第二课时课件.pptVIP

有机化合物结构的测定 复习回顾 1、某有机物样品3.26g，燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相对分子质量为60，求该有机物的分子式。 2、不饱和度的计算。 3、不同官能团的检验方法。 学习目标 理解对有机化合物分子式及结构的测定。 了解有机化合物结构测定的应用。 初步了解测定有机化合物结构的现代手段。 懂得有机化合物结构的测定是有机化合物合成的重要环节。 * * 第三章 第二节 案例:医用胶单体结构的确定 医用胶 正在缝合 外科手术常用化学合成材料——医用胶简介 常用作手术缝合线，特点：粘合伤口速度快、免敷料包扎、抑菌性能强、伤口愈合后无明显疤痕等优点 小知识 某仅含碳、氢、氧 三种元素的有机化合物,若n(C): n(H): n(O) =1 :2: 1则其实验式为CH2O,式量为30。进一步测出有机化合物的相对分子质量后,就可以据其相对分子质量对实验式式量的倍数确定分子式。若上例中样品分子的相对分子质量为60,是CH2O 式量(30)的2倍,则该有机化合物的分子式就为C2H4O2。 例题：实验表明,许多咖啡和可乐饮料中含有兴奋性物质咖啡 因。经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳 49.5%，氢5.20 % ，氧16.5%，氮28.9 % ,其摩尔质量为194.1 g/mol,你能确定它的分子式吗? 解：NC:NH:NO:NN=(49.5÷12):(5.20÷1):(16.5÷16):(28.9÷14) =4:5:1:2 所以 实验式为：C4H5ON2 式量=97 n=194.1÷97=2 所以咖啡因分子式为：C8H10O2N4 设分子式为：(C4H5ON2)n 方法导引: 1、测定实验式 燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4gCO2、19.8gH2O、2.24LN2（换算成标准状况），请通过计算确定其实验式 n(CO2)= 70.4g 44g·mol-1 =1.6moL N(C)=1.6moL n(N2)= 2.24L 22.4L·mol-1 =0.1moL N(N)=0.2moL n(O)= (30.6-1.6X12-1.1X2-0.1X2X4)g 16g·moL-1 =0.4moL 最简式：C8H11O2N N(H)=2.2moL 19.8g n(H2O)= 18g·mol-1 =1.1moL 18g·mol-1 =1.1moL 由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，确定请分子式： 设该化合物含有n个C8H11O2N 则n=153/M(C8H11O2N)=1 该化合物的分子式为C8H11O2N 1.计算样品的不饱和度，推测分子中是否含有苯环，碳碳双键、碳碳叁键或碳氧双键或氰基 Ω=n(C)+1-[n(H)-n(N)]/2 =8+1-(11-1)/2 =4 可能有一个苯环、或者是叁键、双键等的结合 2 、确定分子式 2.用化学方法测定样品分子中的官能团 利用医用胶的单体分别做如下实验： ①加入酸性KMnO4溶液, 溶液紫色褪去  ②加入(NH4 )2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液,无明显变化 ③加入稀碱水溶液并加热,有氨气放出由以上现象可以得知该有机化合物可能具有哪些官能团? 可能含有碳碳双键、碳碳叁键、碳氧双键等 无硝基 可能有氰基 样品的官能团可以通过分析其红外光谱图而确定。通过谱图分析,可知该样品分子含有-C≡N、C=C、C=O (酯羰基)等官能团。 样品分子核磁氢谱图和核磁碳谱图提示：该有机化合物分子中含有如下结构。请据此推测样品分子的官能团在碳链上的位置。 4.综上所述,该有机化合物的结构简式为 3.推测样品分子的碳骨架结构和官能团在碳链上的位置。 结构式为：CH2=C-C-O-CH2-CH2-CH2-CH3 = O - CN CH2=C- -O-CH2-CH2-CH2-CH3 -C-OR = O 3、有机化合物的结构测定的应用 本节知识要点： 测定步骤：有机物分子式 计算不饱和度 化学性质实验或仪器、图谱分析 推测化学键类型 判断官能团种类及所处位置 确定有机化合物结构式