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药学实验报告 班级：生物制药1101 姓名：刘翠婷 学号：U201112717 华 中 科 技 大 学 乙酰水杨酸的合成 实验目的 掌握由酸酐作为酰基化试剂和醇反应制备酯的方法 巩固普通蒸馏、抽滤、重结晶等基本操作 学习应用显微镜熔点仪测定熔点的方法。 实验原理 乙酰水杨酸即阿司匹林（Aspirin），是19世纪末合成成功的一种具有解热止痛、治疗感冒作用的药物，至今仍被广泛使用。制备乙酰水杨酸一般以水杨酸（邻羟基苯甲酸）和乙酸酐为原料，通过酯化反应进行。生产中所用的水杨酸可以由从植物冬青树中提取的冬青油（主要成分为水杨酸甲酯）水解得到。这两种原料在制备出乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间也可以发生缩合反应，生成少量的聚合物。 反应式如图1： 图1. 乙酰水杨酸的合成路线图 实验内容 实验材料 试剂：水杨酸、乙酸酐、饱和碳酸氢钠水溶液、1% FeCl3溶液、乙酸乙酯、浓硫酸、浓盐酸、滤纸、蒸馏水 器材：100 mL锥形瓶1个、100 mL 烧杯2个、大结晶皿1个、试管1个、玻璃漏斗1个、培养皿1个、药匙1个、5 mL移液管1个、玻璃棒1个、布氏漏斗1个、抽滤瓶1个、水浴锅1台、普通蒸馏装置（100 mL圆底烧瓶1个、蒸馏头1个、直行冷凝管1个、接收头1个、100 mL接收瓶1个）1套、电热套（适用100 mL圆底烧瓶）1台、天平1台 实验部分 乙酸酐蒸馏： 量取乙酸酐60 mL加入100 mL的圆底烧瓶中进行普通蒸馏，收集137-140℃ 乙酰水杨酸制备 在125mL锥形瓶中加入2g（0.014mol）水杨酸、5.4g(5mL，0.05mol)新蒸乙酸酐和5滴浓硫酸，旋摇锥形瓶使水杨酸全部溶解后，在水浴上加热5-10min (水浴温度70-80℃)后进行冷却。冷却至室温，既有乙酰水杨酸结晶析出。然后加入50 mL水，将混合物继续在冰水浴中冷却使结晶完全。抽滤，结晶用少量冷蒸馏水洗涤，抽干后将粗产物转移至表面皿上，自然晾干，产物约1.8g。 乙酰水杨酸的精制与纯化 将粗产物转移至100 mL烧杯中，搅拌下加入25 mL饱和碳酸氢钠溶液，加完后继续搅拌几分钟，直至无二氧化碳气泡产生，然后过滤，用5-10 mL水冲洗漏斗后，合并滤液，倒入预先盛有有4-5 mL浓盐酸和10 mL水配成的溶液的烧杯中，搅拌均匀，既有乙酰水杨酸沉淀析出。将烧杯置于冰水浴中冷却，使结晶完全。抽滤，用冷蒸馏水洗涤2-3次。抽干后，将结晶移至表面皿上，干燥后约1.5g。取0.1g结晶加入盛有5mL水的试管中，加入5mL 1%三氯化铁溶液，观察有无颜色反应（为什么？）确定是否需要进一步精制。若需精制，可将上述结晶溶于最少量的乙酸乙酯中（约4-6 mL），溶解时应在水浴上小心加热，若有不溶物出现时，可用预热过的玻璃漏斗趁热过滤，将滤液冷却至室温时既有结晶析出。抽滤后既可得到纯产品。 结果与讨论 实验结果包括实验步骤的照片、实验结果的照片、以及粗产物和精制产物的产率等数据。 粗产物为0.85g，精产物为0.16g，产率为6.35%（理论产值2.52g）。 对实验结果进行分析与讨论：收率是否达到标准、鉴定结果是否有杂质、并分析可能的原因。 本次实验结果远低于标准，鉴定结果表明没有杂质。收率低可能由很多因素导致。首先，蒸馏烧瓶并没有完全干燥（完全干燥比较困难）；另外，实验所用的乙酸酐也并不是新蒸的。主观原因上，我认为浓硫酸的量是很难把握的，可能是浓硫酸的量过少；其次，在产品干燥的过程中，也造成了很大的损失。最重要的原因可能是结晶的时间不够长。 实验总结：本实验的小结，以及做该实验需要注意的问题。 总的来说，这个实验还是相对简单的一个实验。但是为什么最后得到的产率这么低呢？这就是一个很值得思考的问题了。不得不说，细节很重要，只有认真地做好实验的每一步，才能得到较为理想的结果。要想把每一个细节，除了规范操作外，还应该知道每一步的目的是什么。个人认为，本实验最应该注意的就是规范操作以及反映条件的控制（包括反应时间以及反应温度）。 注意事项 仪器要全部干燥，药品也要进行干燥处理，乙酰酐必须是新蒸的，否则产率很低。 水浴加热温度不宜过高，时间不宜过长，否则副产物可能增加。 若不结晶，可用玻璃棒摩擦瓶壁或置于冰水中冷却。 乙酰水杨酸受热后易分解，分解温度为126-135℃ 思考题: 反应时加入浓硫酸的作用是什么？ 一方面，浓硫酸是该反应的催化剂；另一方面，浓硫酸可吸收反应过程中生成的水，有利于反应向正反应方向进行。 反应中有哪些副产物？如何除去？ 反应中的副产物为水杨酰水杨酸脂，乙酰水杨酰水杨脂和聚合物。由于这些物质的水溶性不好，故可以使乙酰水杨酸变成钠盐，然后通过过滤的方法除去这些杂质。 实验中加水的目的是什么？ 乙酰水杨酸是难溶于水的，故加水可除去