试验21指示剂与萤光剂的合成.pptVIP

實驗 21 指示劑與螢光劑的合成 一、目的 ? 了解酸鹼指示劑酚酞的結構、製備方法及變色 的原理 ? 改變酚酞的結構中的取代基以變化其顏色 ? 應用酚酞的製備法來製備螢光黃及螢光筆 二、原理原理一 酚酞指示劑的製備及顏色變化 ? 酚酞是常用的酸鹼指示劑，酸性溶液中無色，鹼性 溶液中紫紅色? 酚酞的製備利用芳香族的親電取代反應： X：推電子基 E＋ ：親電子試劑 鄰位 對位 酞酐 酞酐的共軛酸 (親電子試劑) 酸性下的酚酞 (無色) 中性下的酚酞 (淡黃色) 鹼性下的酚酞 (紫紅色) 在酸鹼性下的顏色變化： O 原理二 取代基的不同對顏色的影響 ? 如果以鄰-甲氧基酚( guaiacol )代替酚，使其與酞酐 作用則得到3’, 3”-二甲氧基酚酞。此化合物在鹼性溶 液中因為兩個額外取代基的影響使其吸收波長往長 波長移動而成藍色 ? 由此知有色的有機化合物的顏色會受取代基的影響 二甲氧基酚酞，酸性(無色) 鹼性(藍色) 原理三 螢光黃的生成 ? 以間-苯二酚( resorcinol )代替酚與酞酐作用，其生 成物的兩個相鄰基會脫水變成螢光黃 ? 螢光黃在溶液中成兩種互變異構體( tautomer )存在， 加入鹼時，酚上酸性羥基被中和而發出綠色螢光 ? 在此互變異構體中加入聚乙烯醇( polyvinyl alcohol ) 會得到螢光墨水 酞酐 間-苯二酚 綠色螢光體 螢光黃 互變異構體 三、儀器 試管(10支) 酒精燈 量筒(10 mL) 火柴 滴管(1 mL，4支) 試管架 玻棒(2支) 試管夾 四、藥品 酚(phenol，具腐蝕性，毒性) 鄰-甲氧基酚(guaiacol) 酞酐(phthalic anhydride) 間-苯二酚(resorcinol) 1 M氫氧化鈉(NaOH) 1 M鹽酸(HCl) 酒精＆10%酒精 濃硫酸(H2SO4，強酸，具腐蝕與脫水性) 聚乙烯醇(polyvinyl alcohol，MW 2000 a.m.u.) 五、實驗步驟實驗(一) 酚酞的製備及呈色 1. 稱量酞酐及酚各約 0.1g 於試管後，加入濃硫酸 3~4 滴，用玻棒攪拌混合 2. 用試管夾夾住試管， 以小火焰加熱並時而 用玻棒攪拌，約經20 ~ 30秒，待固狀反應 物消失後停止加熱 3. 稍微冷卻後，加5 mL蒸餾水於試管內，以玻棒攪 拌清洗反應混合物。靜置數分鐘待固態產物沉澱 後，以傾析法將上層液體與固形物分離 4. 再加3 mL酒精於試管內，以玻棒攪拌使固體溶解 ，用滴管吸取部分溶液，置於乾淨試管中進行下一 步檢測 5. 在酚酞酒精溶液中，滴數滴1 M的NaOH(aq)，觀察 並記錄顏色變化；再滴數滴1 M的HCl(aq)，觀察並 記錄顏色變化 反應過程顏色變化： 橘紅 深紅 白色沉澱 無色澄清 酚酞溶液加NaOH顏色變化：紫紅 酚酞溶液加HCl顏色變化：無 實驗(二) 取代基的不同對顏色的影響依照實驗(一)的方法，以 0.1 g 鄰-甲氧基酚來替代酚，做相同實驗。比較兩者反應產物加鹼或加酸顏色之變化反應過程顏色變化： 紫紅 紫黑 白色沉澱 無色澄清溶液加NaOH顏色變化：淺藍溶液加HCl顏色變化：無 實驗(三) 螢光黃的合成1. 取約 0.1 g 酞酐及約同重的間-苯二酚置於試管內， 加入濃硫酸4滴，以玻棒充分攪拌混合2. 在小火焰上邊緩慢加熱邊攪拌約1分鐘，混合物至 暗紅褐色時停止加熱，在室溫下冷卻3. 以玻棒取出少量固化物，放入另一試管中，加入酒 精使其溶解4. 取此溶液2~3滴，置於另一試管中，用10%酒精水溶 液稀釋到溶液成微黃色為止 5. 在試管後面襯一張黑紙， 以滴管滴加一滴NaOH， 觀察溶液顏色 6. 在剩下的酒精中加入聚乙 烯醇（約0.1 g ），溶 液充分混合後以玻棒沾 取溶液，試著在紙上寫字 反應過程顏色變化：紅 暗紅 黃 溶液加NaOH顏色變化： 螢光黃 螢光綠 六、注意事項 ? 酚在室溫下是固體，取用時需動作迅速以避免凝 固；酚具腐蝕性，使用時應戴手套並避免接觸皮 膚。 加熱時不可加熱太久，避免產生黑褐色的副產物。 而螢光黃加熱至熔點(315℃)時會分解，因此加熱時 要使試管不斷進出火焰，以免溫度過高。 加熱時選用的試管，不可拿