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浙江省丽水中学 吴志勇 《有机化学的发展与应用》——以苹果酸为例 一天一苹果，医生远离我 请同学们讨论回答： 苹果中有哪些有机物质，如何分类？ 一个苹果中的有机化学 苹果果皮的果蜡，就是一种烃类物质。 苹果的果肉中含有丰富的糖类物质，如淀粉纤维素等多糖物质、葡萄糖等单糖物质。 成熟苹果的独特香气以酯类和某些醇类物质等挥发性物质为主。 一个苹果中的有机化学 切开的苹果颜色褐变的原因与有酚类物质的氧化有关。 未成熟的苹果的酸味主要由苹果酸等酸类物质引起。 苹果中还含有少量的氨基酸成分。苹果中的有机物几乎涵盖了高中有机化学所有物质种类。 一个苹果中的有机化学 某有机化合物A广泛存在于多种水果中，经测定，A的相对分子质量为134，A仅含碳、氢、氧三种元素，且分子中没有甲基。A既可以与乙醇发生酯化反应，又可以与乙酸发生酯化反应，且测得A与乙醇完全酯化所得有机产物的相对分子质量为190。 试推断A的分子式与结构简式。 （有机化学基础P86） 有机化合物结构简式的推断 1.碳链架构角度 2.官能团转化角度 3.拆分组合与可逆思维 4.信息利用角度 建模 请同学们交流讨论并回答： 苹果酸分子有5种氢。 1.请指出苹果酸的官能团。 2.请说出有机反应的主要类型。 取代（水解、酯化）、加成、消去、氧化、还原、 加聚、缩聚 3. 苹果酸可以发生哪些类型的反应。 （取代、消去、氧化、缩聚） 信息获取→碳链建构→官能团转化→拼装组合 可逆思维 请同学们交流讨论并且回答： 1.请写出以上各物质的结构简式。 2.请写出1mol苹果酸与足量乙胺反应的方程式。 3.请写出苹果酸与尿素成环反应的方程式。 信息提示： 尿素，又称碳酰胺，结构简式为 提示信息： 乙胺的结构简式为CH3CH2-NH2 RCOOH+RNH2→RCONHR+H2O 有机合成信息 一.酯键 RCOOH+R’OH→ RCOOR’+ H2O RCOCl+R’OH→ RCOOR’+HCl 3. RCOOR’+ R’’OH→ RCOOR’’+R’OH 4. (CH3CO) 2O+ROH→ CH3COOR+ CH3COOH 有机合成信息 二.肽键 1.RCOOH+R’NH2 → RCONHR’+ H2O 2.RCOCl+R’NH2→ RCONHR’+ HCl 3. RCOOR’+ R’’NH2 → RCONHR’’+R’OH 4. (CH3CO) 2O+RNH2→ CH3CONHR+ CH3COOH
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