叶黄素_Lutein_的结构_分布_物化性质及生理功能_朱海霞.docVIP

叶黄素(Lutei n的结构、分布、物化性质 及生理功能 朱海霞　郑建仙 (*,嘉兴职业技术学院生环系,嘉兴,314000　**,华南理工大学轻工食品学院,广州,510640 　　摘　要:本文简要介绍了叶黄素的结构、分布、物化性质和生理功能。 关键词:叶黄素,结构,稳定性,溶解度,相对吸光度,抗氧化,生物利用率,AM D,白内障 中图分类号:TS202.1　　　　文献标识码:A　　　　文章编号:1006-2513(200505-0048-08 A r ev i e w:str uctur e,d i s tri b uti o n,properti e s and physi o l o g i c al f uncti o ns of l u t e i n ZHU Ha i-xia,ZHENG Ji a n-xian (Instit u te of FoodB io-engineeri n g,South China Un i v ersit y of Techno l o gy,Guangzhou,510640 Ab strac t:T he distri bu tion,struc t ure,properties and physio l og ica l func tions o f l u t e i n a re i n troduced. K ey word s:Lu t e in,S tructure,S tab ilit y,So l ubilit y,Re lati ve absorp tivit y,A ntioxidation,B ioava il ability,AM D,Cat- a rac t 　　叶黄素(Lutein,又名“植物黄体素”,是一种广泛存在于蔬菜、花卉、水果与某些藻类生物中的天然色素,早在1995年,美国FDA即已批准作为食品补充剂用于食品饮料。叶黄素具有良好的预防人体衰老、老年性黄斑区病变、白内障等功效,因此在美国市场上十分畅销。在国际市场上,1克叶黄素的价格与1克黄金相当,所以人们把它称为“植物黄金”。 1　叶黄素的结构 叶黄素是一类含氧类胡萝卜素,类胡萝卜素有一个相同的基本结构:一个十八碳原子的共轭长链相连接的两个六元碳环结构,它主要有两类:胡萝卜素(C ar o tenes和叶黄素类(Xant h o-phy lls,前者是不含氧的类胡萝卜素的总称,后者是含氧类胡萝卜素的总称,包括叶黄素(lute-in、玉米黄质、α-胡萝卜素、隐黄质、紫黄质、辣椒红素等。 1.1　叶黄素的构型异构体 叶黄素是α-胡萝卜素的衍生物,分子式:C40 H56O2,分子量:568.85,没有VA活性。它含有二个不同的紫罗酮环:β-和ε-紫罗酮环,在各紫罗酮环的第3个碳原子上存在一个功能性羟基。在C-3、C-3’和C-6’处有三个不对称中心,因此理论上有8种立体异构体。果蔬和人体血清/血浆中的叶黄素主要构型为3R,3′R,6′R,称叶黄 收稿日期:2005-06-03 作者简介:朱海霞(1978-　,女,食品科学硕士,讲师,研究方向:功能食品。48 素A ;人体血清/血浆中还有一种含量较低的构型异构体,为(3R ,3′S ,6′R -叶黄素,称为3’-副叶黄素(epil u tein 或叶黄素B (图1。其它叶黄素构型异构体只在海鱼肠道中存在 。 图1　叶黄素的结构式 1.2　叶黄素的顺反异构体 叶黄素有多种顺反异构体,如图2。自然界中万寿菊花的反式叶黄素酯含量最高,万寿菊油树脂中反式:顺式叶黄素比例经H PLC 测定为75∶25。顺式叶黄素在室温条件下在醇中的溶解度很高,而反式异构体在该温度下在醇中不溶,因此可在室温下用乙醇分离顺式、反式叶黄素 。 图2　叶黄素异构体的结构 Ⅰ:全反式叶黄素;Ⅱ:15-顺式叶黄素;Ⅲ:13-顺式叶黄素; Ⅳ:13’-顺式叶黄素;Ⅴ:9-顺式叶黄素;Ⅵ:角黄素 1.3　叶黄素酯的结构 果蔬中的许多叶黄素是以与肉豆蔻酸、月桂 酸、棕榈酸等脂肪酸酯化形式存在的,如万寿菊中存在游离叶黄素和8种叶黄素酯,其中含量较高的是二肉豆蔻酸酯、肉豆蔻酸棕榈酸酯、二棕榈酸酯、棕榈酸硬脂酸酯。图3所示为全反式叶黄素和叶黄素肉豆蔻酸酯的结构。理论上,叶黄素单肉豆蔻酸酯存在二种异构体,分别为:β,ε-胡萝卜素-3-m ono l -3’-m onol 单肉豆蔻酸酯(L M a ,β,ε-胡萝卜素-3-mono l 单肉豆蔻酸-3’-m ono l (L M b 。但实际报道只有后一种,但它们都可以由游离叶黄素酯化可以得到 。 图3　全反式叶黄素及其肉豆蔻酸酯的结构游离叶黄素:R 1,R 2=OH ; 叶黄素单肉豆蔻酸酯A :R 1=OH , R 2=O CO (CH 2 12