专题十七烃的衍生物.ppt

注意：不同衍生物中的羟基活性的不同 物质 结构简式 羟基中氢原 子的活泼性 酸性 与金属钠反应 与NaOH 反应 与Na2CO3 反应 —O—H 乙醇 CH3CH2OH 中性 能 不能 不能 羟基、羟基氢均可被取代 苯酚 C6H5OH 很弱，比H2CO3还弱 能 能 能 羟基难被取代羟基氢能电离 乙酸 CH3COOH 强于H2CO3 能 能 能 易电离羟基可被取代 增 强 【状元心得】 1.把握有机反应类型中的断键方式 (1)取代反应。 ①烷烃的卤代反应，断C—H键； ②酯化反应，羧酸断C—OH键，醇断O—H键； ③醇分子间脱水反应，一分子醇断C—O键，另一分子醇断O—H键； ④酯水解反应，断酯基中的C—O键； ⑤卤代烃与水反应，断C—X； ⑥烯烃的取代，断开α-H。 (2)加成反应。 ①烯烃的加成反应，断裂 中的一个碳碳键； ②炔烃的加成反应，断裂—C≡C—中的一个或两个碳碳键； ③醛或酮中 加成反应，断裂 中的一个碳氧键。 (3)消去反应。 ①卤代烃的消去反应 a.卤代烃的消去，断开C—X键和卤素原子邻位碳原子上的C—H键，如： b.断开邻位的两个C—X键， 如： ②醇的消去反应，断开C—O键 和与羟基相连碳邻位碳原子上的C—H键，如： (4)氧化、还原反应。 ①醇的去H氧化，断开O—H键和α-H， 去掉两个氢原子； ②醛的加氧氧化， 中的C—H键断开加氧； ③加H还原，不饱和的 、—C≡C—或 断开，与H2加成。 2.官能团与反应物的定量关系 (1)与X2、HX、H2的反应。 ①取代 (1 mol H～1 mol X2)； ②加成 (1 mol ～1 mol X2或1 mol HX或1 mol H2；1 mol —C≡C—～2 mol X2或2 mol HX或2 mol H2；1 mol ～3 mol H2)。 (2)银镜反应：1 mol ─CHO～2 mol Ag。 (1 mol HCHO～4 mol Ag) (3)与新制的Cu(OH)2悬浊液反应： 1 mol ─CHO～2 mol Cu(OH)2～1 mol Cu2O； 1 mol ─COOH～ mol Cu(OH)2 (4)与钠反应。 1 mol ─COOH～ mol H2； 1 mol ─OH～ mol H2。 (5)与NaOH反应。 1 mol酚羟基～1 mol NaOH； 1 mol羧基～1 mol NaOH； 1 mol醇酯～1 mol NaOH； 1 mol酚酯～2 mol NaOH； 1 mol R─X～1 mol NaOH (若R为苯环，则1 mol R─X～2 mol NaOH)。 有机物的检验和鉴别 1.有机物鉴别常用试剂及反应现象 反应的试剂 有机物 现象 溴 水 (1)烯烃、二烯烃 (2)炔烃 溴水褪色，且产物分层 (3)醛 溴水褪色，且产物不分层 (4)苯酚 有白色沉淀生成 反应的试剂 有机物 现象 酸性高锰酸钾 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛 酸性高锰酸钾溶液均褪色 金属钠 (1)醇 放出气体，反应缓和 (2)苯酚 放出气体，反应速率较快 (3)羧酸 放出气体，反应速率更快 反应的试剂 有机物 现象 氢氧化钠 (1)卤代烃 分层消失 (2)苯酚 浑浊变澄清 (3)羧酸 无明显现象 (4)酯 分层消失 反应的试剂 有机物 现象 碳酸氢钠 羧酸 放出气体且气体能使澄清石灰水变浑浊 银氨溶液 (或新制氢氧化铜悬浊液) (1)醛 有银镜(或有红色沉淀产生) (2)甲酸或甲酸钠 加碱中和后有银镜(或有红色沉淀产生) (3)甲酸酯 有银镜(或有红色沉淀生成) 2.有机物的分离和提纯的方法 (1)洗气法：将气体混合物中的杂质气体用溶液吸收除去。例如，除去气态烷烃中混有的气态烯烃(或炔烃)，可将混合气体通过盛有溴水的洗气瓶。 (2)分液法：根据有机物在水中的溶解性、酸碱性等性质上的差异，把两种相互混溶的有机物中的一种转变为可溶于水的物质，另一种仍不溶于水，从而达到分离与提纯的目的。 ①若杂质易溶于水而被提纯物不溶于水，则直接加入水后振荡，使杂质转入水层中，用分液漏斗分离。 ②若杂质与被提纯物都不溶于水，则先使杂质与某种试剂反应，使其转化为易溶于水的物质后再分离。 (3)蒸馏(分馏)法。 ①对沸点差别大的有机物，可直接进行蒸馏提纯与分离； ②混合物中各组分的沸点相差不大时，则加入某种物质，使其中一种组分转化为高沸点、难挥发性物质后再进行蒸馏。例如，分离乙醇与乙酸的混合液时，先向其中加入固体NaOH，使乙酸转化成高沸点的CH3COONa，蒸馏出乙醇后，再加入浓硫