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羧酸的还原和脱羧反应
学习目标
掌握羧酸进行还原反应的常用还原剂及产物
掌握羧酸发生脱羧反应的条件及产物
一、还原反应
羧酸在一般情况下,和大多数还原剂不反应,但能被强还原剂----氢化铝锂(LiAlH4)还原成醇。用氢化铝锂还原羧酸时,不但产率高,而且分子中的碳碳不饱和键不受影响,只还原羧基而生成不饱和醇。
二、脱羧反应
羧酸分子中脱去羧基放出二氧化碳的反应。不同的羧酸,脱羧的方式、难易程度不同。
(一)一元羧酸 难脱羧,只适用于低级的羧酸盐。
一元羧酸的α—碳上连有吸电子基时,脱羧较容易进行。
芳香羧酸的脱羧反应比脂肪羧酸容易。
(二)二元羧酸
二元羧酸的受热分解反应,由于两个羧基相对位置的不同,会发生失水反应或脱羧反应。两个羧基直接相连或间隔1个碳原子时,发生脱羧反应。如乙二酸和丙二酸脱羧:
人体内的脱羧反应是在酶的催化下进行的。是生物化学中的重要反应。
当两个羧基相隔2或3个碳原子时则发生脱水反应,如丁二酸脱水:
当两个羧基相隔4或5个碳原子时则发生脱羧脱水反应,如已二酸:
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