羧酸的还原和脱羧反应.docxVIP

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羧酸的还原和脱羧反应 学习目标 掌握羧酸进行还原反应的常用还原剂及产物 掌握羧酸发生脱羧反应的条件及产物 一、还原反应 羧酸在一般情况下,和大多数还原剂不反应,但能被强还原剂----氢化铝锂(LiAlH4)还原成醇。用氢化铝锂还原羧酸时,不但产率高,而且分子中的碳碳不饱和键不受影响,只还原羧基而生成不饱和醇。 二、脱羧反应 羧酸分子中脱去羧基放出二氧化碳的反应。不同的羧酸,脱羧的方式、难易程度不同。 (一)一元羧酸 难脱羧,只适用于低级的羧酸盐。 一元羧酸的α—碳上连有吸电子基时,脱羧较容易进行。 芳香羧酸的脱羧反应比脂肪羧酸容易。 (二)二元羧酸 二元羧酸的受热分解反应,由于两个羧基相对位置的不同,会发生失水反应或脱羧反应。两个羧基直接相连或间隔1个碳原子时,发生脱羧反应。如乙二酸和丙二酸脱羧: 人体内的脱羧反应是在酶的催化下进行的。是生物化学中的重要反应。 当两个羧基相隔2或3个碳原子时则发生脱水反应,如丁二酸脱水: 当两个羧基相隔4或5个碳原子时则发生脱羧脱水反应,如已二酸:

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