医用有机化学课件-第十四章张 氨基酸和蛋白质.pptVIP

医用有机化学课件-第十四章张 氨基酸和蛋白质.ppt

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(七) 两性和等电点 溶液中,氨基酸能以正离子、负离子和两性离子三种形式存在,形成一个动态平衡体系。 ? ? ? ?? 负离子 两性离子 正离子 pH>pI pH=pI pH<pI 氨基酸在溶液中的荷电状态与溶液的pH值有关。氨基酸分子内羧基和氨基的电离度相等,则氨基酸形成两性离子的浓度最高,净电荷为零,氨基酸在电场中既不向正极移动,也不向负极移动,此时溶液的pH值就称为该氨基酸的等电点,常用符号pI(isoelectric point)表示。 等电点时,氨基酸溶液的pH=pI,氨基酸主要以电中性的两性离子存在;溶液的pH<pI时,即在pI的酸侧,氨基酸带正电荷,在电场中向负极移动;溶液的pH>pI时,即在pI的碱侧,氨基酸带负电荷,在电场中向正极移动。 问题: 已知一氨基酸溶液的pH7,该氨基酸主要以何种离子存在? 第二节 肽 ? 一、肽的组成和命名 肽是氨基酸分子间通过肽键相连的一类化合物。 由两个氨基酸缩合而成的叫二肽,由三个氨基酸缩合而成的叫三肽,由较多的氨基酸缩合而成的叫多肽。 虽然存在着环肽,但绝大多数肽为链状分子。多肽链可简单表示如下: ? ? 多肽链中的每个氨基酸单位通常叫做残基。 在多肽链的一端保留着一个未结合的氨基,称为N-端,通常写在左边;在多肽链的另一端保留着一个未结合的羧基,称为C-端,通常写在右边。 氨基酸组成肽链时,既和组成肽链的氨基酸的种类和数目有关,也和肽链中各氨基酸的排列顺序有关。? ? 甘氨酰丙氨酸(甘丙肽) 丙氨酰甘氨酸(丙甘肽) (Ⅰ) (Ⅱ) 肽的命名方法是以含C-端的氨基酸为母体,将肽链中其它氨基酸名称中的酸字改为酰,按它们在肽链中的排列顺序由左到右逐个写在母体名称前。如(Ⅰ)应命名为甘氨酰丙氨酸,简称甘丙肽;(Ⅱ)则命名为丙氨酰甘氨酸,简称丙甘肽。 但是,即使是较简单的肽,写结构式也很麻烦。因此,在大多数情况下,常使用缩写式。 ? 名称:甘氨酰丙氨酰丝氨酸(甘丙丝肽) 缩写式:Gly-Ala-Ser或G-A-S 二、肽键的结构 大量实验研究已证明,肽键是构成肽和蛋白质分子的基本化学键,肽键与相邻的两个?-碳原子所组成的基团,称为肽单位(-C?-CONH-C?)。多肽链就是许多重复的肽单位连接而成,它们构成多肽链的主链骨架。各种多肽链的主链骨架都是一样的,但侧链R基的结构和顺序可以不同,这种不同对多肽和蛋白质的空间构象有重要影响。 图14-1 肽键平面及各键长、键角数据 (一) 谷胱甘肽 谷胱甘肽学名?-谷氨酰半胱氨酰甘氨酸,其结构特点是谷氨酸与半胱氨酸之间的肽键是通过谷氨酸的?-羧基而不是通常的?-羧基与半胱氨酸的?-氨基形成的。因为含有游离的巯基,称为还原型谷胱甘肽,常用GSH表示。 ? ? 还原型谷胱甘肽(GSH) 还原型谷胱甘肽和氧化型谷胱甘肽的关系可用简式表示如下 * * 第十四章 氨基酸 蛋白质 核酸 蛋白质存在于所有的生物体中,在生物体中占有特殊的地位,是生命的物质基础。 第一节 氨基酸 ?一、氨基酸的结构、分类和命名 氨基酸是一类取代羧酸。目前在自然界中已发现的氨基酸有三百多种,但由天然蛋白质水解得到的氨基酸仅20种左右。 这些氨基酸都是?-氨基酸, 通式为: ? ? ? 除甘氨酸外,各种天然氨基酸的?-碳原子都是手性碳原子,具有旋光性。 构成蛋白质的氨基酸的构型都是L型;除半胱氨酸外,都是S型。?-氨基酸的构型习惯上用D/L法标记。 ? ? L-氨基酸 L-(+)-丙氨酸 L-(-)-丝氨酸 由蛋白质水解所得的20种氨基酸的分类方法很多。按R基的结构,可分为脂肪族、芳香族和杂环氨

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