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复习：卤代烷的亲核取代反应（SN2和SN1反应） SN2 机理 构型翻转 动力学特点：反应速率 ＝ k[RX][Nu] （双分子反应） SN1 机理 消旋化 动力学特点：反应速率 ＝ k[RX] （单分子反应） 碳正离子 稳定性 重排性 决速步骤 影响亲核取代反应机理和反应速率的因素 绝对的按 SN2 或 SN1 机理的例子不多，一般情况下两种机理并存，并依反应条件而改变。 R的结构 C－X键强度 体积 浓度 亲核能力 浓度 对亲核试剂的影响 对反应的影响 稳定性 底物结构对机理的影响 SN2 机理 SN1 机理 C－X键强度： F Cl Br I R 的空间位阻小 a-碳正电性大 C－X键易解离 有利因素 生成的正碳离子稳定 C－X键易解离 有利因素 SN2机理与烷基的结构 相对速率 相对速率 空间位阻效应 电子效应 SN2机理与取代基体积 相对速率 主要原因：空间位阻效应 SN1机理与烷基的结构 相对速率 相对速率 正碳离子稳定性 空助效应（消除X减少基团拥挤） 苄基（benzyl）与烯丙基（allyl）卤代烃的亲核取代 SN2 苄基与烯丙基卤代烃易发生SN2 相对速率 SN1 相对速率 桥头卤素难被取代 不反应