2020化学高考模拟题专题15 有机合成与推断（解析版）.docxVIP

PAGE PAGE 29 专题15 有机合成与推断 【学习目标】 1．掌握烃及烃的衍生物的相互转化，以及有机合成和有机化工中的重要作用。 2．掌握常见官能团的检验方法，能正确进行有机合成的与推断的分析。 3．掌握常见官能团的引入方法和碳链变化的常用方法。 4．了解合成高分子的组成与结构特点，能依据其结构分析链节和单体。 5．了解常见高分子材料的合成反应及重要用途，掌握有机合成与推断的基本方法。 6．了解有机物合成路线的选择、设计及评价。 7．了解根据信息及合成路线，推断及合成指定结构简式的有机物。 8．掌握有机化学反应的主要类型的概念，反应原理及其应用。 【知识导图】 【知识精讲精练】 知识点一、有机合成与推断 1、常见的有机反应类型 2、官能团的引入 (1)引入碳碳双键eq \b\lc\{(\a\vs4\al\co1(①卤代烃的消去：,　CH3CH2Br＋NaOH\o(――→,\s\up11(醇),\s\do4(△))CH2===CH2↑＋,　NaBr＋H2O,②醇的消去：,CH3CH2OH\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170 ℃))CH2===CH2↑＋H2O,,,③炔烃的不完全加成：,HC≡CH＋HCl\o(――→,\s\up7(一定条件))CH2===CHCl)) 4、官能团的保护 有机合成中常见官能团的保护： (1)酚羟基的保护：因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 (2)碳碳双键的保护：碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 (3)氨基(—NH2)的保护：如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 5、合成高分子的有机化学反应 1．加聚反应。 （1）相对分子质量小的化合物（也叫单体）通过加成反应互相结合成为高分子化合物的反应叫做加聚反应。 （2）加聚反应的特点是： ①链节（也叫结构单元）的相对分子质量与单体的相对分子质量（或相对分子质量和）相等。 ②产物中仅有高聚物，无其他小分子生成，但生成的高聚物由于n值不同，是混合物（注意!）。 ③实质上是通过加成反应得到高聚物。 （3）加聚反应的单体通常是含有C＝C键或C≡C键的化合物。可利用“单双键互换法”巧断加聚产物的单体。 常见的单体主要有：乙烯、丙烯、氯乙烯、苯乙烯、丙烯腈（CH2＝CH—CN），1，3-丁二烯、异戊二烯和甲基丙烯酸甲酯[CH2＝C(CH3)COOCH3]等。 （4）加聚反应的种类和反应过程分别介绍如下： ①含一个C＝C键的单体聚合时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 ②含共轭双键（）的单体加聚时，“破两头移中间”而成高聚物（加成规律）。 ③含有双键的不同单体发生加聚反应时，双键打开，彼此相连而成高聚物。 2．缩聚反应。 （1）单体间的相互反应生成高分子，同时还生成小分子（如H2O、HX等）的反应叫做缩聚反应。 （2）缩聚反应与加聚反应相比较，其主要的不同之处是缩聚反应中除生成高聚物外同时还有小分子生成，因而缩聚反应所得高聚物的结构单元的相对分子质量比反应的单体的相对分子质量小。 （3）缩聚反应主要包括酚、醛缩聚，氨基酸的缩聚，聚酯的生成等三种情况。 （1）酚与醛之间的缩聚反应。 （2）二元羧酸与二元醇之间的缩聚反应。 nHOOCCOOH+nHOCH2CH2OH+2n-1H2O （3）羟基羧酸之间的缩聚反应。如： nHOCH2CH2COOH+n-1H2O （4）氨基酸之间的缩聚反应。如： nH2N(CH2)5COOH+n-1H2O 6、根据反应中的特殊条件进行推断 (1)NaOH的水溶液——卤代烃、酯类的水解反应。 (2)NaOH的醇溶液，加热——卤代烃的消去反应。 (3)浓H2SO4，加热——醇消去、酯化、苯环的硝化等反应。 (4)溴水或溴的CCl4溶液——烯烃、炔烃的加成反应，酚的取代反应。 (5)O2，Cu，加热——醇的催化氧化反应。 (6)新制的Cu(OH)2悬浊液，加热(或银氨溶液，水浴加热)——醛氧化成羧酸的反应。 (7)稀H2SO4——酯的水解等反应。 (8)H2，催化剂——烯烃、炔烃的加成，芳香烃的加成，醛还原成醇的反应。 (9)光照——烷基上的氢原子被卤素原子取代。 7、根据特征现象进行推断 (1)使溴水褪色，则表示物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、酚羟基(产生白色沉淀)、醛等。 (2)使酸性KMnO4溶液褪色，则表示该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、苯的同系物、醇、酚、醛、某些饱和脂肪酸（甲酸、乙