北京大学有机化学19.pptxVIP

第十九章 杂环化合物; 第一节 杂环化合物的简解和命名 第二节 含一个杂原子的五元杂环体系 第三节 含两个杂原子的五元杂环体系 第四节 含一个杂原子的六元杂环体系 第五节 含两个和三个氮原子的六元杂环体系 第六节 含一个杂原子的五元杂环苯并体系 第七节 含一个杂原子的六元杂环苯并环系 第八节 嘧啶和咪唑的并环体系--嘌呤环系 ; 第一节 杂环化合物的简解和命名;;;二 五元杂环化合物的命名;三 唑的命名;异噻唑(isothiazole) ;四 六元杂环化合物的命名;杂环并杂环;一 呋喃、噻吩、吡咯的结构 二 呋喃、噻吩、吡咯的制备 三 呋喃、噻吩、吡咯的反应;吡咯的结构;;; 1. 呋喃、噻吩、吡咯的质子化反应 2. 呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应 3. 呋喃、噻吩、吡咯的加成反应 ;;;;;*5 杂原子和取代基的定位效应;2位上有取代基时，吡咯、噻吩的定位效应一致，情况如下：;（2） 呋喃、噻吩、吡咯的硝化反应; 呋喃比较特殊,先生成稳定的或不稳定的2,5加成产物, 然后加热或用吡啶除去乙酸,得到硝化产物。;;;;;;;;;　;; 一 唑的结构 二 唑的合成 三 唑的反应 ;（1）互变异构;（2）结构;（3）碱性;;2 1,3-唑的合成;;;;;;;;;;一 吡啶环系 1. 吡啶的结构 2. 吡啶环系的合成 3. 吡啶的亲电取代反应 4. 吡啶的亲核取代反应 5. 吡啶的氧化还原反应 6. 吡啶侧链α-H的反应 7. 吡啶N-氧化物的反应 二 吡喃环系;1. 吡啶的结构;2. 吡啶环系的合成;;（3）β-二羰基化合物和β-氨基-α,β-不饱和羰基 化合物合成法;(1) 亲电试剂与吡啶N的反应;;(2) 在C上发生亲电取代反应 ;;;;;实例：齐齐巴宾(Chichibabin, A.E.)反应——氨化;;;;;;*1 需要时，氧能提供电子，使整个环上的电荷密度增高； *2 不需要时，氧不提供电子，整个环系相当于吡啶盐； *3 吡啶的N-氧化物为亲核试剂，可以将卤代烃变成醛。;;一 嘧啶的合成 二 嘧啶的反应 三 嘧啶的衍生物;;;;二 嘧啶的反应;;;;;;三 嘧啶的衍生物;;一 吲哚的合成 二 吲哚的反应;;二 吲哚的反应;定 位 规 律;一 喹啉和异喹啉的合成 二 喹啉和异喹啉的反应 ;;;;;*1 当苯环上有吸电子基团时，反应几乎不能进行；;二 喹啉和异喹啉的反应;;;;4. 亲核取代反应;;5. 侧链? -H的反应:;;一 结构 二 两个重要的衍生物;;二 嘌呤的两个重要衍生物