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第七章 超分子化学简介
Introduction to supermolucular chemistry
;7.1 超分子的概念
7.2超分子稳定形成的因素
7.2.1 能量因素
7.2.2 熵增加因素
7.2.3 锁和钥匙原理
7.3 分子识别和自组装
7.3.1 两个概念
7.3.2 冠醚和穴状配体的识别和组装
7.3.3 氢键识别和自组装
; 7.3.4 配位键的自组装
7.3.5 疏水作用的识别和组装
7.4 晶体工程
7.4.1 概念和特点
7.4.2 晶体工程的谋略
7.4.3 晶体工程构筑示例
7.5 应用和展望;超分子化学起源于碱金属阳离子能被冠醚和穴醚选择性结合,它拓展后导致了分子识别的出现并证明为一新的化学领域,进一步延伸到分子相互作用和过程,并广泛扩展到其他领域后诞生了超分子化学。; 7.1 超分子的概念;一个化学物种是通过其组分、通过把这些组分连在一起的价键的性质,及由此产生的空间(几何、拓扑)特征而被定义;超分子化学研究对象是:超分子实体(supramolecular entities),即具有分子本身的特征并由这些特征来定义的超分子(supermolecule)。;超分子化合物中的组分被命名为受体( ρ ) 和底物( σ ),底物通常指被结合的较小部分。一个特定的底物与受体选择性结合后产生了超分子( ρσ )。;超分子化学分成部分交叉的两大领域;超分子命名;7.2 超分子稳定形成的因素;是远程相互作用能。Kesoon、Debye和London等人的研究分别揭示了其中静电能、诱导能和色散能的性质。;; 在超分子中,van der Waals作用能对包合物的形成非常重要,但这种作用能通常没有方向性和饱和性,因而在超分子化学中设计主-客体的选择性配合时应用有限。
; 常规氢键的一般形式是D-H---A。D是氢键给体,A是氢键受体。也可以是对称氢键X-H-X。按其作用能大小,可分为强氢键、中等氢键、弱氢键3类。
(1)强氢键、中等氢键和弱氢键;(2).常规氢键和非常规氢键
常规氢键
常规氢键的一般形式是D-H---A;由常规氢键形成的层状结构;由常规氢键形成的三维网状结构
水分子之间通过O-H---O氢键形成三维网状结构的冰; DNA的碱基T(胸腺嘧啶)与A(腺嘌呤)之间有一个N-H---O和一个N-H---N氢键; α-螺旋是一种典型的蛋??质二级结构,主要稳定因素是第i个氨基酸残基的肽键氧与第i+4个氨基酸残基的肽键氮氢之间形成的N-H---O氢键。; 我相信,当结构化学方法进一步被应用到生理问题上时,人们将会发现氢键在生理学上的意义比其他任何一个结构特点都大。
———Pauling
《化学键的本质》; Cl在一定条件下也能参与形成氢键,例如,顺式邻氯苯酚分子内有O-H---Cl氢键;C附近存在电负性较大的原子时也能形成氢键,例如,(HCN)2、(HCN)3中的C-H---N,冠醚和硝基甲烷之间的C-H---N和C-H---O,这种氢键正在引起超分子化学研究者的兴趣。
;非常规氢键; (ii)X-H---M氢键: 具有充满电子d轨道的过渡金属作为质子受体,与X-H基团形成3c-4e氢键体系。; (iii)X-H---H-Y二氢键
二氢键X-H---H-Y也可以存在于分子间或分子内。;分
子
内
二
氢
键; 分子间氢键和分子内氢键
分子间氢键最为常见。分子内形成的氢键称为分子内氢键,六元环的邻位取代基之间若有适合的质子给体与受体时,形成分子内氢键优先于分子间氢键。; 不对称氢键和对称氢键
按H距离电负性原子X和Y的远近可分为不对称氢键和对称氢键。多数氢键是不对称的,X-H较H---Y短一些,如F-H---F、O-H---O、O-H---F、N-H---F、N-H---O、N-H---N等。对称氢键有F-H-F,O-H-O等。;3. M-L配位键
金属原子和配位体间形成的共价配键为主; 7.2.1 能量因素;芳环之间的π-π堆积有面对面和边对面两种形式 ;5.疏水效应; 1、螯合效应:由螯合配位体形成的配合物比相同配位数和相同配位原子的单啮配位体形成的配合物稳定的效应。
Co(NH3)62+
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